3-methoxyacrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methoxyacrylate；Ethyl 3-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UNONUCVWBGLFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyacrylic acid ethyl ester 、 尿素 在 sodium methylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以90.6%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种尿嘧啶绿色生产工艺

  摘要：

  本发明涉及化学领域，具体提供了一种尿嘧啶的绿色生产工艺，本发明将3‑烷氧基(氨基)丙烯酸酯(酰胺)和尿素碱金属盐环合，再经酸化后转化为尿嘧啶，收率达到95％以上。

  公开号：

  CN112645886B
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-methoxyacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOTHIENOPYRIDONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES DERIVES DE 3-AMINOTHIENOPYRIDONE

  摘要：

  本发明提供了一类在7位被芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团取代，在2位被特定范围的取代基团取代的3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物；还提供了制备这些化合物的方法，以及它们作为某些p38 MAP激酶抑制剂中间体的用途。

  公开号：

  WO2004113349A1

文献信息

• Direct access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters with azides
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Yepeng Luan、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra19038j

  日期：——

  DBU-catalyzed organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α,β-unsaturated esters with azides have been developed. This strategy generates 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields with high regioselectivities. It is demonstrated that some of these products can be transformed into important pharmaceutical agents.

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。
• Isatogenols as Precursors for the Synthesis of Fully Substituted Indolines through Regio- and Stereoselective [3 + 2] Cycloaddition Using Various Olefins
  作者：Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Masaya Nakajima、Shigeru Arai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00243

  日期：2024.4.19

  isatogen derivatives bearing a hydroxy group at the C3-position (isatogenol) and their synthetic application to highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reactions. This method provides facile access to polyfused and highly functionalized heterocycles including consecutive stereocenters. Furthermore, DFT calculations revealed that hydrogen bonding is a key to controlling the regio- and stereoselectivity

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。
• Pd(II)-catalyzed acetalization of terminal olefins with electron-withdrawing groups in supercritical carbon dioxide: selective control and mechanism
  作者：Zhao-Yang Wang、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yue Ouyang、Chao-Rong Qi、Shao-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.041

  日期：2006.10

  Pd(II)-catalyzed acetalization of terminal olefins with electron-withdrawing groups was carried out smoothly in supercritical carbon dioxide under oxygen atmosphere when polystyrene-supported benzoquinone (PS-BQ) or Cu-II (Cu-I) chloride was employed as cocatalyst. The higher selectivity was achieved, without any chlorinated by-product detected, when using PS-BQ instead of Cu-II (or Cu-I) chloride. PS-BQ could be recycled with excellent catalytic activity remaining after each simple filtration. Chlorine ion was demonstrated to be a promoter. The different acetalization mechanisms were revealed by the subtle relationship of chlorine ion and benzoquinone (BQ) to the catalytic activity of PdCl2/PS-BQ, Pd-II-CUCl2 or Pd(OAc)(2)/PS-BQ. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOTHIENOPYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES DERIVES DE 3-AMINOTHIENOPYRIDONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113349A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  This invention provides a class of 3-amino-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one derivatives, substituted in the 7-position by an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl moiety, and in the 2-position by a specified range of substituent groups; also provided is a process for preparing those compounds, and the use thereof as intermediates in the manufacture of certain p38 MAP kinase inhibitors.

  本发明提供了一类在7位被芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团取代，在2位被特定范围的取代基团取代的3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物；还提供了制备这些化合物的方法，以及它们作为某些p38 MAP激酶抑制剂中间体的用途。
• 一种尿嘧啶绿色生产工艺
  申请人：浙江本立科技股份有限公司

  公开号：CN112645886B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及化学领域，具体提供了一种尿嘧啶的绿色生产工艺，本发明将3‑烷氧基(氨基)丙烯酸酯(酰胺)和尿素碱金属盐环合，再经酸化后转化为尿嘧啶，收率达到95％以上。