1-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-pyridyl)-2,5-pyrrolidinedione；1-pyridin-3-ylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00113976
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RYONIULDAJSXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 D-扁桃酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 84.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 1-((S)-3-piperidinyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 丁二酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基琥珀酰亚胺在热水中的简单高效合成

  摘要：

  摘要描述了一种新的、简单的琥珀酰亚胺合成方法。反应在最终绿色条件下进行，不包括催化剂和有机溶剂，在 100 °C 下进行简单搅拌。已经通过在热水中使用琥珀酸和伯胺以高产率制备了多种 N-取代的琥珀酰亚胺。发现N-烷基取代的琥珀酰亚胺的产率高于N-芳基取代的琥珀酰亚胺的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258479

文献信息

• Simple and efficient synthesis of N-alkyl and N-aryl succinimides in hot water
  作者：Burcu Bozdoğan、Mehmet Erşatır、Onur Demirkol、Dilek Akbaşlar、E. Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258479

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT A new, simple synthesis of succinimides is described. The reactions were carried out under the ultimate green conditions excluding both catalyst and organic solvent by applying simple stirring at 100 °C. A wide variety of N-susbstituted succinimides have been prepared in high yields by using succinic acid and primary amines in hot water. Yield of N-alkyl substituted succinimides were found

  摘要描述了一种新的、简单的琥珀酰亚胺合成方法。反应在最终绿色条件下进行，不包括催化剂和有机溶剂，在 100 °C 下进行简单搅拌。已经通过在热水中使用琥珀酸和伯胺以高产率制备了多种 N-取代的琥珀酰亚胺。发现N-烷基取代的琥珀酰亚胺的产率高于N-芳基取代的琥珀酰亚胺的产率。图形概要
• 化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用
  申请人：药源药物化学（上海）有限公司

  公开号：CN104387315B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。