5'-(4-methylphenyl)-3'-[2-(methylthio)ethyl]-3a',6a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrol]-2,4',6'(1H,3'H,5'H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-(4-methylphenyl)-3'-[2-(methylthio)ethyl]-3a',6a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrol]-2,4',6'(1H,3'H,5'H)-trione
• 英文别名: (1S,3S,3aR,6aS)-5-(4-methylphenyl)-1-(2-methylsulfanylethyl)spiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,3'-1H-indole]-2',4,6-trione
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 421.52
• InChiKey: GBBSLMBEOYPGRI-QPXQOZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸 、 5'-(4-methylphenyl)-3'-[2-(methylthio)ethyl]-3a',6a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrol]-2,4',6'(1H,3'H,5'H)-trione 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到5′-(4-methylphenyl)-3′-[2-(methylthio)ethyl]-3a′,6a′-dihydro-2′H-spiro[indole-3,1′-pyrrolo[3,4-c]pyrrol]-2,4′,6′(1H,3′H,5′H)-trione succinic acid
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING SPIRO[INDOLYL-3,1'-PYRROLO[3,4-C]PYRROLE] CORE AND SULPHUR-CONTAINING AMINO ACID RESIDUES

  摘要：

  本发明涉及基于2-氧吲哚衍生物的螺环化合物，含有螺[吲哚基-3,1′-吡咯[3,4-c]-吡咯]核和含生物硫氨基酸残基，通过影响11β-HSD1酶的皮质醇->皮质酮转化，或通过抑制GRs-或GITR-或矿物皮质激素受体或其他靶点，但不干扰HPA中的类固醇止血作用，表现出类固醇激素模拟作用；以及含有相同化合物的组合物及其在治疗中的用途，作为未分化中风治疗的一部分（在未最终验证中风亚型的情况下），在急性缺血性中风（AIS）的各个阶段，中风康复期间和颅脑创伤期间，对患有慢性脑血管病变（伴有糖尿病）的患者，对阿尔茨海默病和各种起源的脑病（循环障碍性、酒精性、感染性-毒性）和糖尿病的组合疗法，对视网膜退行性眼病的组合疗法，作为代谢综合征的组合疗法的一部分（肥胖症，在患有库欣综合征、Reaven代谢综合征（也称为X综合征或胰岛素抵抗综合征）和其他类固醇激素起关键作用的疾病患者）。

  公开号：

  US20160297828A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-(4-methylphenyl)-3'-[2-(methylthio)ethyl]-3a',6a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrol]-2,4',6'(1H,3'H,5'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING SPIRO[INDOLYL-3,1'-PYRROLO[3,4-C]PYRROLE] CORE AND SULPHUR-CONTAINING AMINO ACID RESIDUES

  摘要：

  本发明涉及基于2-氧吲哚衍生物的螺环化合物，含有螺[吲哚基-3,1′-吡咯[3,4-c]-吡咯]核和含生物硫氨基酸残基，通过影响11β-HSD1酶的皮质醇->皮质酮转化，或通过抑制GRs-或GITR-或矿物皮质激素受体或其他靶点，但不干扰HPA中的类固醇止血作用，表现出类固醇激素模拟作用；以及含有相同化合物的组合物及其在治疗中的用途，作为未分化中风治疗的一部分（在未最终验证中风亚型的情况下），在急性缺血性中风（AIS）的各个阶段，中风康复期间和颅脑创伤期间，对患有慢性脑血管病变（伴有糖尿病）的患者，对阿尔茨海默病和各种起源的脑病（循环障碍性、酒精性、感染性-毒性）和糖尿病的组合疗法，对视网膜退行性眼病的组合疗法，作为代谢综合征的组合疗法的一部分（肥胖症，在患有库欣综合征、Reaven代谢综合征（也称为X综合征或胰岛素抵抗综合征）和其他类固醇激素起关键作用的疾病患者）。

  公开号：

  US20160297828A1

文献信息

• SPIROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING SPIRO[INDOLYL-3,1'-PYRROLO[3,4-C]PYRROLE] CORE AND SULPHUR-CONTAINING AMINO ACID RESIDUES
  申请人：ZAGORII Gleb Vladimirovich

  公开号：US20160297828A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to spirocyclic compounds on the basis of 2-oxindole derivatives containing a spiro[indolyl-3,1′-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole] core and biogenic sulphur-containing amino acid residues, which display a glucocorticoid-mimicking action by influencing 11β-HSD1 enzyme cortisone->cortisol conversion, or by inhibiting GRs- or GITR- or mineralocorticoid receptors, or other targets, but do not interfere with steroidal haemostasis in HPA; and compositions containing same and their use for therapy as part of undifferentiated stroke therapy (in the absence of final verification of the stroke subtype) at various stages of acute ischemic stroke (AIS), during the period of recovery from stroke and craniocerebral trauma, in patients with chronic cerebrovascular pathology (against a background of diabetes), in combinational therapy for Alzheimer's disease and encephalopathy of various origin (discirculatory, alcoholic, infectious-toxic), and diabetes, combinational therapy for retinal degenerative eye diseases, as part of combinational therapy for metabolic syndrome (obesity, in patients suffering from Cushing's syndrome, Reaven metabolic syndrome (also known as syndrome X or insulin resistance syndrome) and other diseases where GCs hormones play a key role.

  本发明涉及基于2-氧吲哚衍生物的螺环化合物，含有螺[吲哚基-3,1′-吡咯[3,4-c]-吡咯]核和含生物硫氨基酸残基，通过影响11β-HSD1酶的皮质醇->皮质酮转化，或通过抑制GRs-或GITR-或矿物皮质激素受体或其他靶点，但不干扰HPA中的类固醇止血作用，表现出类固醇激素模拟作用；以及含有相同化合物的组合物及其在治疗中的用途，作为未分化中风治疗的一部分（在未最终验证中风亚型的情况下），在急性缺血性中风（AIS）的各个阶段，中风康复期间和颅脑创伤期间，对患有慢性脑血管病变（伴有糖尿病）的患者，对阿尔茨海默病和各种起源的脑病（循环障碍性、酒精性、感染性-毒性）和糖尿病的组合疗法，对视网膜退行性眼病的组合疗法，作为代谢综合征的组合疗法的一部分（肥胖症，在患有库欣综合征、Reaven代谢综合征（也称为X综合征或胰岛素抵抗综合征）和其他类固醇激素起关键作用的疾病患者）。