zinc pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: zinc pivalate
• 英文别名: Zn(OPiv)₂；zinc(II) pivalate；[Zn(Piv)2]；[Zn(Piv)₂]_n；[Zn(pivalate)₂]_n；zinc trimethylacetate；zinc;2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: 2C₅H₉O₂*Zn
• 分子量: 267.641
• InChiKey: BUAWHNPWBVXAFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc pivalate 以 正己烷 为溶剂， 生成 [Zn2(trimetylacetate)2(μ-3,5-dimethylpyrazole(-1H))2(3,5-dimethylpyrazole)2]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic modeling of the active site of native metalloenzymes by trimethylacetatozinc complexes

  摘要：

  Synthetic approaches are discussed to a preparation of binuclear trimethylacetatozinc complexes containing an M-2(mu-OOCR)(2)L-4 binuclear fragment, which is found in the active site of native metalloenzymes.

  DOI：

  10.1134/s0036023606080110
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 zinc diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到zinc pivalate
  参考文献：
  名称：

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺与异氰化物的钴催化电化学C H / N H官能化

  摘要：

  在配备镍阴极的未分隔电池中，通过温和的电化学氧化C H / N H功能化/分子间环化反应与异氰化物，已实现了功能化亚氨基异吲哚啉酮衍生物的有效合成。在富含土的钴催化剂的存在下，通过使用电代替化学计量的银和铜盐作为氧化剂，可以以高收率和可持续的方式获得通用的亚氨基异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.060
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯嘧啶 在 zinc pivalate 、 氯化钴 、 锌 、 碘 作用下， 以 苯甲腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以62%的产率得到2-碘嘧啶
  参考文献：
  名称：

  钴催化相应杂芳基氯化物制备N-杂环有机锌试剂

  摘要：

  在新戊酸锌和 10% CoCl2 的苄腈溶液中，在 25 °C 下，使用锌粉将各种取代和未取代的 N-杂芳基氯化物转化为相应的有机锌物质。得到的杂芳基锌试剂在 9-48 小时内以 43-98% 的产率获得，并与广泛的亲电子试剂反应，产生功能化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1055/a-1534-0624

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl- and Heteroarylzinc Pivalates with <i>N</i> -Hydroxylamine Benzoates
  作者：Yi-Hung Chen、Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201710931

  日期：2018.1.22

  Aryl‐ and heteroarylzinc pivalates can be aminated with O‐benzoylhydroxylamines at 25 °C within 2–4 h in the presence of 2.5–5.0 % CoCl2⋅2 LiCl to furnish the corresponding tertiary arylated or heteroarylated amines in good yields. This electrophilic amination also provides access to diarylamines and aryl(heteroaryl)amines. A new tuberculosis drug candidate (Q203) was prepared in six steps and 56 %

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。
• Preparation and Reactions of (1H-Tetrazol-5-yl)zinc Pivalates
  作者：Paul Knochel、Carl Phillip Tüllmann、Sebastian Steiner

  DOI：10.1055/s-0039-1691734

  日期：2020.8

  The preparation and reactivity of new solid heterocyclic organozinc reagents, namely N-protected (1H-tetrazol-5-yl)zinc pivalates, as storable solids with appreciably air and moisture stability are reported. They are obtained in high yields from protected 1H-tetrazoles by de­protonation using the mixed zinc–magnesium base TMPZnCl·Mg(OPiv)2 (abbreviated as TMPZnOPiv; TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。
• Synthesis of Complex Druglike Molecules by the Use of Highly Functionalized Bench-Stable Organozinc Reagents
  作者：Thomas J. Greshock、Keith P. Moore、Ray T. McClain、Ana Bellomo、Cheol K. Chung、Spencer D. Dreher、Peter S. Kutchukian、Zhengwei Peng、Ian W. Davies、Petr Vachal、Mario Ellwart、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1002/anie.201604652

  日期：2016.10.24

  representative set of 17 organozinc pivalates with 18 polyfunctional druglike electrophiles (informers) in Negishi cross‐coupling reactions was evaluated by high‐throughput experimentation protocols. The high‐fidelity scaleup of successful reactions in parallel enabled the isolation of sufficient material for biological testing, thus demonstrating the high value of these new solid zinc reagents in a drug‐discovery

  通过高通量实验方案评估了代表性的17种有机新戊酸酯与18种多官能药物样亲电试剂（告密者）在Negishi交叉偶联反应中的反应性。并行成功地进行反应的高保真度放大使得能够分离出足够的材料进行生物学测试，从而证明了这些新的固体锌试剂在药物发现环境中以及在化学中的许多其他应用中具有很高的价值。主成分分析（PCA）清楚地定义了锌酸盐和告密者对药物可及性空间覆盖的独立作用。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Large-Scale Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Functionalized Bench-Stable Arylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides­
  作者：Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Ferdinand Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588986

  日期：2017.9

  Cobalt in Organic Synthesis Abstract A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported. A robust and scalable CoCl2-catalyzed cross-coupling between functionalized arylzinc pivalates and various electron-poor (hetero)aryl and alkenyl halides is reported.

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。 报道了官能化的芳基锌新戊酸酯与各种电子贫（杂）芳基和烯基卤化物之间的鲁棒且可扩展的CoCl 2催化的交叉偶联。