1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-xylos-1-yl)isoxazolidin-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-xylos-1-yl)isoxazolidin-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-xylo]isoxazolidine-5-yl}uracil；[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(3S,5R)-2-benzyl-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] benzoate
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₈Si
• 分子量: 775.974
• InChiKey: PFICSNPHFPPARB-UNSWTLTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,4'R)-5-(Bis-isopropylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-xylos-1-yl)isoxazolidin-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  修饰核苷合成中的新型手性硝酮

  摘要：

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32579

文献信息

• Diastereoselective synthesis of d-xylo-isoxazolidinyl nucleosides
  作者：Eva Hýrošová、Michal Medvecký、Lubor Fišera、Christian Hametner、Johannes Fröhlich、Martina Marchetti、Günter Allmaier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.133

  日期：2008.3

  The condensation of the acetoxyisoxazolidines with silylated uracil, thymine, cytosine, N-acetylcytosine, and guanine proceeded in good yields and with moderate to good stereoselectivity to give isoxazolidinyl beta- and alpha-nucleosides. The stereoselectivity of the addition is dependent on the structure of the substituent at C-3 originating from the starting chiral nitrone. The Vorbruggen nucleosidation of isoxazolidine 8 at 70 degrees C afforded beta-anomers as the exclusive nucleosides together with the isoxazoline 11. It was found that the nucleosidation proceeded also in methylene chloride at room temperature. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Chiral Nitrones in the Synthesis of Modified Nucleosides
  作者：Róbert Fischer、Alexandra Drucková、Lubor Fiera、Alfonz Rybár、Christian Hametner、MichaŠ K. Cyrański

  DOI：10.1055/s-2002-32579

  日期：——

  New chiral nitrones 7 and 12, easily prepared from D-xylose by multistep synthetic routes, undergo regioselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-vinylated bases (uracil, adenine) giving isoxazolidinyl nucleosides in good yields. Attack of the dipolarophile on the Z-configuration of the nitrone through exo and endo transition states from the si face of nitrone (C-1'/C-3 erythro) affords C-3/C-5 cis

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。