N-Fmoc-leucine benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-leucine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Leu-OBzl；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: XDMSCRHRJNISLQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-leucine benzyl ester 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到Fmoc-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  聚氯乙烯负载的钯纳米粒子：快速氢化反应的催化剂†

  摘要：

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00962h
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-Fmoc-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Benzyl and Allyl Esters Using Benzyl and Allyl 2,2,2-Trichloroacetimidate

  摘要：

  苄基和烯丙基2,2,2-三氯乙酰亚胺是有效的试剂，能够在催化量的三氟化硼-二乙醚复合物存在下制备羧酸的苄基和烯丙基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1162

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Cross-Claisen Condensation of<i>N</i>-Fmoc-Amino Acids - A Short Route to Heterocyclic γ-Amino Acids
  作者：Loïc Mathieu、Clément Bonnel、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Vincent Lisowski

  DOI：10.1002/ejoc.201500012

  日期：2015.4

  cross-Claisen condensations between N-Fmoc-amino acids and sterically hindered 1,1-dimethylallyl acetate. The optimized conditions are compatible with aliphatic, aromatic, acidic, and basic amino acids. The resulting N-Fmoc-β-keto ester intermediates were engaged in a two-step process to give ATCs in 45–90 % yields. The synthetic protocol provides a highly flexible method for the introduction of a wide variety

  4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）是一类新的受限杂环γ-氨基酸，围绕噻唑环构建；这些化合物作为蛋白质二级结构的设计模拟物是有价值的，例如螺旋、β-折叠、转角和 β-发夹。我们在此报告了一种用于正交保护的 ATC 的短而通用的化学途径。合成的中心是 N-Fmoc-氨基酸和空间位阻的 1,1-二甲基烯丙基乙酸酯之间的交叉克莱森缩合。优化的条件与脂肪族、芳香族、酸性和碱性氨基酸兼容。所得的 N-Fmoc-β-酮酯中间体通过两步法得到 ATC，产率为 45-90%。
• BENZYLIC COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20110160433A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides a protecting reagent that can be removed in a high yield even under acidic conditions and can afford a resulting product at a high purity in an organic synthesis reaction such as peptide synthesis and the like. The inventive protecting reagent is particular benzylic compound having only one hydroxyl group substituted by an organic group having an aliphatic hydrocarbon group having a carbon number of not less than 14.

  本发明提供了一种保护试剂，即使在酸性条件下也可以高收率地去除，并且可以在有机合成反应中（如肽合成等）得到高纯度的产物。该发明的保护试剂是一种特定的苄基化合物，仅有一个羟基被具有不少于14个碳原子的脂肪烃基的有机基取代。
• Benzylic compound
  申请人：Takahashi Daisuke

  公开号：US08859732B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a protecting reagent that can be removed in a high yield even under acidic conditions and can afford a resulting product at a high purity in an organic synthesis reaction such as peptide synthesis and the like. The inventive protecting reagent is particular benzylic compound having only one hydroxyl group substituted by an organic group having an aliphatic hydrocarbon group having a carbon number of not less than 14.

  本发明提供了一种保护试剂，即使在酸性条件下也能高收率地去除，并且在有机合成反应中，如肽合成等反应中能够提供高纯度的产物。本发明的保护试剂是一种苯甲基化合物，仅有一个羟基被具有不少于14个碳原子的脂肪烃基的有机基取代。
• Pd−C-Induced Catalytic Transfer Hydrogenation with Triethylsilane
  作者：Pijus K. Mandal、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo0706123

  日期：2007.8.1

  In situ generation of molecular hydrogen by addition of triethylsilane to palladium-charcoal catalyst results in rapid and efficient reduction of multiple bonds, azides, imines, and nitro groups, as well as benzyl group and allyl group deprotection under mild, neutral conditions.