tert-butyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(chloromethyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: GLWIBRDLIITNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  BOC-2-氨基苄醇	2-(tert-butyloxycarbonyl)aminobenzyl alcohol	164226-32-8	C12H17NO3	223.272

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) cyclization of aza-o-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks

  摘要：

  使用azlactones对N-(o-氯甲基)芳基酰胺进行碱促进的(4 + 2)环化反应，可以高产率地构建生物学上重要的二氢喹啉酮骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob02388d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到tert-butyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过偶氮苯-苯基吡唑对GABA受体的光学调控

  摘要：

  光药理学为研究γ-氨基丁酸受体（GABARs）的生物学功能提供了优越的时空分辨率，基于GABARs的光药理学显着推进了神经元和细胞的研究。在此，我们报道了通过光控制 GABARs 功能的偶氮苯-苯基吡唑 ( ABPs )。ABPs对白纹伊蚊幼虫的杀虫活性在光照前后不同。ABP3 (1 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并实现对蚊子幼虫行为的实时光调节。电生理实验表明ABP3光照前后对 GABARs 的抑制作用不同。ABPs利用可见光实现了 GABARs 的光学控制，为现有的 GABAR 光控工具提供了有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01463

文献信息

• Facile Chlorination of Benzyl Alcohols Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and Sulfonyl Chlorides
  作者：Hyung-Woo Kim、Yun-Sang Lee、Dinesh Shetty、Hak-Jeong Lee、Dong-Soo Lee、June-Key Chung、Myung-Chul Lee、Kyoo-Hyun Chung、Jae-Min Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3434

  日期：2010.11.20

  Chlorinated compounds are useful intermediates in many organic synthetic reactions. A variety of biologically active natural products have chlorine atoms in their structure. Thus, chlorination of alcohols has been studied and used in organic chemistry for decades. Chlorination of benzyl alcohols is also a topic of interest because benzyl chlorides can be used as im-portant synthons in organic synthesis

  氯化化合物是许多有机合成反应中有用的中间体。多种具有生物活性的天然产品在其结构中都含有氯原子。因此，醇的氯化已在有机化学中进行了数十年的研究和应用。苄醇的氯化也是一个令人感兴趣的话题，因为苄基氯可用作有机合成中的重要合成子。通常，醇的氯化是使用传统试剂进行的，例如浓盐酸，
• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。
• DBU-Promoted Formal [4+2] Annulation Reactions of o-Chloromethyl Anilines with Azlactones
  作者：Jianfeng Xu、Haojie Ji、Chonglong He、Hongjie Gao、Weijun Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706549

  日期：2021.4

  An efficient 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-mediated formal [4+2] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) (generated from o-chloromethyl anilines) with enolates (formed from azlactones) is disclosed, delivering biologically significant 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields. The salient features of this reaction include readily accessible

  有效的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的氮杂-邻-醌甲基化物（aza-oQMs）（由邻氯甲基苯胺生成）的正式[4 + 2]成环反应公开了具有烯醇盐（由氮杂内酯形成）的α-内酯，以中等至良好的产率递送生物学上重要的3，4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件，可去除的保护基团和可扩展的合成方法。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  作者：M. Todd Hovey、Christopher T. Check、Alexandra F. Sipher、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201405035

  日期：2014.9.1

  A convergent and efficient transition‐metal‐free catalytic synthesis of 2‐aryl‐indoles has been developed. The interception of a highly reactive and transient aza‐ortho‐quinone methide by an acyl anion equivalent generated through N‐hetereocyclic carbene catalysis is central to this successful strategy. High yields and a wide scope as well as the streamlined synthesis of a kinase inhibitor are reported

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。
• [4 + 3] Cycloadditions with Bromo-Substituted Morita–Baylis–Hillman Adducts of Isatins and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02279

  日期：2015.10.2

  Efficient construction of a challenging aza-spirocycloheptane oxindole scaffold is reported through an unprecedented [4 + 3] cycloaddition reaction with bromo-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts of isatins and N-(ortho-chloromethyl)aryl amides. Both reactive intermediates, the allylic phosphonium ylides and aza-o-quinone methides, were in situ generated, chemoselectively facilitated by a Lewis

  通过空前的[4 + 3]环取代反应，与靛红和N-（邻-氯甲基）芳基酰胺的溴取代的Morita-Baylis-Hillman加合物进行了空前的[4 + 3]环加成反应，报道了一种具有挑战性的aza-spirocycloheptane oxindole支架的有效构建。两种反应性中间体，即烯丙基磷鎓叶立德和氮杂-邻醌甲基化物，均是在原位生成的，分别通过路易斯碱和布朗斯台德碱进行了化学选择性的促进。