diethyl (2-methoxybenzyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (2-methoxybenzyl) phosphate
• 英文别名: Diethyl (2-methoxyphenyl)methyl phosphate
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: XHHNNTQGAIMYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 diethyl (2-methoxybenzyl) phosphate 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) chloride 、 亚磷酸三乙酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-(2-methoxybenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到diethyl (2-methoxybenzyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  室温 DBN 引发的 α-羟基膦酸盐磷酸化布鲁克重排为磷酸盐

  摘要：

  有机磷酸盐在生理过程中非常重要。通过在室温下使用 1,5-二氮杂双环 (4.3.0)non-5-ene，对 α-羟基膦酸盐的 phospha-Brook 重排进行了优化，以优异的产率生产了一系列磷酸苄酯。使用低温31 P-NMR 的机理研究表明，可能形成了一种氧杂磷烷中间体，这支持了之前报道的化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201101

文献信息

• Hammerschmidt, Friedrich; Hanninger, Achim, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 823 - 830
  作者：Hammerschmidt, Friedrich、Hanninger, Achim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Diarylmethanes via a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Arylmagnesium Reagents with Benzylic Phosphates
  作者：Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0616790

  日期：2006.8.1

  A combination of copper chloride, triethyl phosphite, and tetrabutylammonium iodide is a very efficient catalytic system for the synthesis of polyfunctionalized diarylmethanes, using the cross-coupling reaction of arylmagnesium halides with benzylic phosphates. The antibiotic Trimethoprim has been prepared using this Cu(I)-catalyzed cross-coupling in 52% overall yield (four steps).

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。
• Room Temperature DBN Initiated Phospha‐Brook Rearrangement of α‐Hydroxyphosphonates to Phosphates
  作者：Muskaan Mahandru‐Gill、Aleema Iqbal、Margarita Damai、Francesco Spiedo、Edward K. Kasonde、Daniel Sykes、Kevin G. Devine、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.202201101

  日期：2022.11.18

  rearrangement from α-hydroxyphosphonates has been optimized producing a range of benzyl phosphate esters in excellent yields by using 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene at room temperature. Mechanistic studies, using low temperature 31P-NMR, evidence possible formation of an oxaphosphirane intermediate, supporting previous chemical calculations reported.

  有机磷酸盐在生理过程中非常重要。通过在室温下使用 1,5-二氮杂双环 (4.3.0)non-5-ene，对 α-羟基膦酸盐的 phospha-Brook 重排进行了优化，以优异的产率生产了一系列磷酸苄酯。使用低温31 P-NMR 的机理研究表明，可能形成了一种氧杂磷烷中间体，这支持了之前报道的化学计算。