10-benzyloxy-12-tert-butoxycarbonyl-2,3-diethyl-pyridazino[1’,6’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium mesitylenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyloxy-12-tert-butoxycarbonyl-2,3-diethyl-pyridazino[1’,6’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium mesitylenesulfonate
• 英文别名: Tert-butyl 4,5-diethyl-14-phenylmethoxy-6,17-diaza-7-azoniatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,11(16),12,14-octaene-17-carboxylate;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₃₀H₃₂N₃O₃
• 分子量: 681.853
• InChiKey: QMROLTZMIMNEFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxy-12-tert-butoxycarbonyl-2,3-diethyl-pyridazino[1’,6’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium mesitylenesulfonate 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00472-9
• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 10-benzyloxy-12-tert-butoxycarbonyl-2,3-diethyl-pyridazino[1’,6’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00472-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indolinium and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium salts as anti-inflammatory agents
  作者：Aranzazu Rodríguez-Sanz、Patricia Sánchez-Alonso、Teresa Bellón、Ramón Alajarín、Virginia Martínez-Cabeza、Rafael Selgas、Juan J. Vaquero、Julio Álvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.060

  日期：2015.3

  Condensed polycyclic heteroaromatic cations bearing a bridgehead nitrogen with pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indolinium and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium structures were assayed as inhibitors of LPS-induced TNF-α production by THP-1 cells. The hit compound 1e, which had the best IC50 value (4.49 μM) and low toxicity, was further assayed on human PMBCs (IC50 3.91 μM) and monocytes (IC50 1.82 μM)

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。