D,L-N-benzylidene phenylglycine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-N-benzylidene phenylglycine amide
• 英文别名: D-N-benzylidene phenylglycine amide；2-(benzylideneamino)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GSOIRGSCCZOKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-N-benzylidene phenylglycine amide 、 扁桃酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基乙酰苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of an optically active amino acid amide

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性氨基酸酰胺的方法。在溶剂和水的存在下，将L-氨基酸和D-氨基酸酰胺与0.5-4当量的醛混合，相对于氨基酸酰胺的数量。通过光学活性羧酸的手段，将混合物全部或部分转化为氨基酸酰胺和羧酸的盐。从所得的反应混合物中分离出主要由该盐的两个对映异构体之一组成的部分。除了L-氨基酸和D-氨基酸酰胺的混合物外，还可以使用氨基酸酰胺和醛的席夫碱混合物，在这种情况下，无需添加额外的醛，所需的水量至少相当于席夫碱的数量。通过这种方法，可以快速获得高产量的光学活性氨基酸酰胺或相应的氨基酸。

  公开号：

  US05306826A1

文献信息

• Process for preparation of an optically active amino acid amide
  申请人：Stamicarbon B.V.

  公开号：US05306826A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention relates to a process for the preparation of optically active amino acid amide. L-amino and D-amino acid amides are mixed in the presence of 0.5-4 equivalents of an aldehyde, relative to the quantity of amino acid amide, in the presence of a solvent and water. The mixture is converted in whole or in part by means of an optically active carboxylic acid into a salt of the amino acid amide and the carboxylic acid. A portion mainly consisting of one of the diastereoisomers of that salt is separated from the reaction mixture obtained. Instead of a mixture of L-amino and D-amino acid amides, it is also possible to use a mixture of the Schiff bases of an amino acid amide and an aldehyde, in which case it is not necessary to add extra aldehyde, and the required quantity of water amounts to at least 1 equivalent relative to the quantity of Schiff base. With this process, a high yield of optically active amino acid amide or the corresponding amino acid is rapidly obtained.

  本发明涉及一种制备光学活性氨基酸酰胺的方法。在溶剂和水的存在下，将L-氨基酸和D-氨基酸酰胺与0.5-4当量的醛混合，相对于氨基酸酰胺的数量。通过光学活性羧酸的手段，将混合物全部或部分转化为氨基酸酰胺和羧酸的盐。从所得的反应混合物中分离出主要由该盐的两个对映异构体之一组成的部分。除了L-氨基酸和D-氨基酸酰胺的混合物外，还可以使用氨基酸酰胺和醛的席夫碱混合物，在这种情况下，无需添加额外的醛，所需的水量至少相当于席夫碱的数量。通过这种方法，可以快速获得高产量的光学活性氨基酸酰胺或相应的氨基酸。