5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-Diphenylpyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PKPMQVODJMRYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horiguchi, Yoshie; Saitoh, Toshiaki; Koseki, Nobuyuki, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 6, p. 1329 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• Ruthenium-catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with alkynes: a facile synthesis of isocoumarins and α-pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5cc03311j

  日期：——

  The first example of a ruthenium catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with disubstituted alkynes is reported.

  报道了酸酐与双取代炔烃的钌催化脱羰基加成反应的第一个实例。