5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone | 344340-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 5-iodo-6-phenyl-2H-pyran-2-one；5-Iodo-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 344340-95-0
• 化学式: C₁₁H₇IO₂
• 分子量: 298.08
• InChiKey: KPWGVKYYNZABHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到6-苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代6和5,6-二取代的2-吡喃酮的新途径

  摘要：

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00290-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  取代6和5,6-二取代的2-吡喃酮的新途径

  摘要：

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00290-8

文献信息

• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• Sequential Mukaiyama–Michael reaction induced by carbon acids
  作者：Hikaru Yanai、Osamu Kobayashi、Kenji Takada、Takuya Isono、Toshifumi Satoh、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1039/c5cc10115h

  日期：——

  Sequential Mukaiyama–Michael reaction using two different Michael acceptors proceeded using strong carbon acids as acid catalysts.

  使用强碳酸作为酸催化剂，进行了使用两种不同的Michael受体的顺序Mukaiyama-Michael反应。
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034308v

  日期：2003.7.1

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.
• Synthesis of isocoumarins and α-pyrones via iodocyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01731-8

  日期：2002.10

  A variety of 3-substituted 4-iodoisocoumarins and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones are readily prepared in excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of o-(l-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.