Val-Tyr-OBzl hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Tyr-OBzl hydrochloride
• 英文别名: Val-Tyr-OBzl*HCl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 406.909
• InChiKey: GHHZYFXXSPVFHA-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-Tyr-OBzl hydrochloride 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 胸腺五肽
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-β-carboline-3-carboxyl-thymopentin: a nano-conjugate for releasing pharmacophores to treat tumor and complications

  摘要：

  β-咔啉-胸腺五肽共轭物这种新型纳米药物的纳米特征、释放、生物活性和作用机制已经被提出。

  DOI：

  10.1039/c5tb01930c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-缬氨酰-酪氨酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Val-Tyr-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-β-carboline-3-carboxyl-thymopentin: a nano-conjugate for releasing pharmacophores to treat tumor and complications

  摘要：

  β-咔啉-胸腺五肽共轭物这种新型纳米药物的纳米特征、释放、生物活性和作用机制已经被提出。

  DOI：

  10.1039/c5tb01930c

文献信息

• Synthesis, Biological, and Structural Explorations of New Zwitterionic Derivatives of 14-<i>O</i>-Methyloxymorphone, as Potent μ/δ Opioid Agonists and Peripherally Selective Antinociceptives
  作者：Mariana Spetea、Silvia B. Rief、Tanila Ben Haddou、Monika Fink、Elka Kristeva、Harald Mittendorfer、Stefanie Haas、Nora Hummer、Valeria Follia、Elena Guerrieri、Muhammad Faheem Asim、Sonja Sturm、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01327

  日期：2019.1.24

  relationships on a series of zwitterionic analogues of 1 (14-O-methyloxymorphone) by targeting additional amino acid residues. The new derivatives showed high binding and potent agonism at MOR and DOR in vitro. In vivo, the new 6-amino acid- and 6-dipeptide-substituted derivatives of 1 were highly effective in inducing antinociception in the writhing test in mice after subcutaneous administration, which was

  本文中，不同取代的N-甲基-14- O-甲基吗啡喃的扩展文库的合成和药理学表征，这些化合物具有天然和非天然氨基酸以及6位上的三个二肽作为有效的μ/δ阿片受体（MOR / DOR）激动剂据报道具有抗周围伤害的功效。当前的研究通过靶向其他氨基酸残基，为我们在一系列两性离子类似物1（14- O-甲氧基吗啡酮）上的初始结构-活性关系增加了重要价值。新的衍生物在体外MOR和DOR上显示出高结合力和强效激动作用。在体内，新的6-氨基酸和6-二肽取代的衍生物1在皮下给药后的小鼠的扭体试验中能有效地诱导抗伤害感受，而纳洛酮甲硫醇可拮抗外周阿片受体的活化，可在小鼠扭体试验中诱导抗伤害感受。此类外周阿片类镇痛药可能代表了目前可用药物的替代方案，可用于更安全的疼痛治疗。