1-ethyl-5-methoxy-indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methoxy-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Ethyl-5-methoxy-1H-indole-2,3-dione；1-ethyl-5-methoxyindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WVEAAHAPECOLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methoxy-indoline-2,3-dione 在 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-ethyl-3-(5-(ethylamino)-3-phenylisoxazol-4-yl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  N-Ethyl-N-(4-methoxy-phenyl)-2,2-bis-methylsulfanyl-acetamide 在 甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到1-ethyl-5-methoxy-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of methylthioacetanilides

  摘要：

  The cyclization reactions of methylthioacetanilides mediated by manganese(HI) acetate and/or copper(111) acetate are described. Indolinones and indolinediones can be produced effectively via a 5-membered ring cyclization of methylthioacetanilides. The product distributions are highly dependent on the reaction conditions. In most cases, the electronic effect of the substituents on the aryl ring was found to significantly affect the yields of cyclization products. This cyclization reaction proceeded faster with manganese(HI) acetate/copper(II) acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00486-1

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H with isatins: an enantioselective synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones
  作者：Ling Zhu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Yuhong Wang、Yinan Lu、Wenjing Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02160j

  日期：——

  An NHC-catalyzed asymmetric [4 + 2] annulation of isatins and α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones successfully via an in situ activation strategy. This protocol featured easy availability of raw materials, good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。
• NHC-catalyzed oxidative γ-addition of α,β-unsaturated aldehydes to isatins: a high-efficiency synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones
  作者：Rui Liu、Chenxia Yu、Zhaoxin Xiao、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Yuanwei Xie、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c3ob42008f

  日期：——

  This manuscript discloses an efficient construction of the spirocyclic oxindole-dihydropyranone scaffold via the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidative γ-functionalization of α,β-unsaturated aldehydes bearing γ-H with isatin derivatives. The ready availability of the starting materials, easy work-up, mild reaction conditions and the potential utilization value of the products make this strategy attractive.

  本稿件揭示了一种通过N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化性γ功能化反应，高效构建螺环氧吲哚-二氢吡喃酮骨架的方法，该方法利用具有γ-H的α,β-不饱和醛与靛红衍生物反应。起始原料易得、操作简便、反应条件温和以及产物潜在的应用价值，使得这一策略颇具吸引力。
• 一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776386A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明提供了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺和式III所示的羰基化试剂为原料，在酸催化氧化下，高收率地制备靛红衍生物。与传统工艺相比，具有原料廉价，操作简便，反应条件温和，产物收率和纯度较高，环境友好，适用性广等特点。同时，该工艺无贵金属催化剂及配体的使用，避免了重金属污染适合工业化生产。
• <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Reaction of α-Bromo-α,β-Unsaturated Aldehyde or α,β-Dibromoaldehyde with Isatins: An Efficient Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Dihydropyranones
  作者：Changsheng Yao、Zhaoxin Xiao、Rui Liu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201202655

  日期：2013.1.7

  Smooth as isatin! A straightforward synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones through an N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed [4+2] annulation of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes or α,β‐dibromoaldehyde bearing γ‐H with isatin derivatives under mild reaction conditions is disclosed (see scheme). The concise construction, ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants

  光滑如丝缎！N-杂环卡宾催化的[4 + 2]环状α-溴，α，β-不饱和醛或带有γ-H的α，β-二溴醛与靛红衍生物的简单合成，可直接合成螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮披露了条件（请参阅计划）。简洁的结构，起始材料的现成可用性，避免外部氧化剂以及最终产物在分子生物学和药学中的潜在利用价值使这种方法特别有吸引力。