N-(4-acetylphenyl)acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)acetamidine
• 英文别名: N-(4-Acetyl-phenyl)-acetamidine; hydrochloride；N'-(4-acetylphenyl)ethanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: MVPCLNMSMGXTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)acetamidine 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的C-H活化/环合反应合成4-烯基喹唑啉的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以N‑苯基乙脒为原料，环丙烯酮为偶联试剂，过渡金属催化的C‑H活化/环合反应简单高效的合成4‑烯基喹唑啉的新方法。本发明相比于传统合成喹唑啉技术，产品结构新颖，可以在喹唑啉4位引入烯烃；更简便高效，且官能团容忍性好，收率高；副产物仅为水，避免产生大量的废弃物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化降低了操作难度。

  公开号：

  CN110627730B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 乙腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的酰胺基和蒽基的CH活化级联反应实际合成苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。

  摘要：

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04256

文献信息

• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• 过渡金属催化的C-H活化/环合反应合成4-烯基喹唑啉的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110627730B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种以N‑苯基乙脒为原料，环丙烯酮为偶联试剂，过渡金属催化的C‑H活化/环合反应简单高效的合成4‑烯基喹唑啉的新方法。本发明相比于传统合成喹唑啉技术，产品结构新颖，可以在喹唑啉4位引入烯烃；更简便高效，且官能团容忍性好，收率高；副产物仅为水，避免产生大量的废弃物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化降低了操作难度。