(E)-2,3-diphenyl-1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2,3-diphenyl-1-(2-pyridin-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: DZNPVVCUGGASID-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diphenyl-1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-2,3-diphenyl-1-(2-pyridin-2-ylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mild Synthesis of Chalcones via Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes and Cyclopropenones

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed aryl C-H bond insertion into cyclopropenones via a C-H activation pathway has been reported. A series of arenes bearing directing groups such as 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, N-pyrazyl, and oxime can be applicable, providing chalcones in excellent yields under mild conditions. Several possible Rh(III) intermediates in this reaction were investigated.

  DOI：

  10.1021/ol500140e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2,3-diphenyl-1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃、二氟环丙烯和水通过 C-H 活化的三组分偶联

  摘要：

  已实现三组分偶联，可通过 C-H 活化有效构建各种含氮骨架，其中二氟环丙烯已首次被确定为偶联伙伴。许多底物，包括 sp 2和 sp 3 C–H 底物都具有良好的耐受性，以良好的产率提供相应的产品。此外，还开发了依赖于催化剂的反应，从而能够构建两种不同的框架。这些反应的应用价值在克级实验中得到了证明，催化剂用量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02392

文献信息

• Three-Component Couplings among Heteroarenes, Difluorocyclopropenes, and Water via C–H Activation
  作者：Xuexin Liu、Jian Chen、Chunyan Yang、Zhouping Wu、Zhiyang Li、Yuesen Shi、Tianle Huang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02392

  日期：2021.9.3

  Three-component couplings have been realized for efficiently constructing various nitrogen-containing skeletons via C–H activation, where difluorocyclopropenes have been first identified as coupling partners. Many substrates including sp2 and sp3 C–H substrates were well tolerated, furnishing the corresponding products in good yields. Furthermore, a catalyst-dependent reaction was also developed, enabling

  已实现三组分偶联，可通过 C-H 活化有效构建各种含氮骨架，其中二氟环丙烯已首次被确定为偶联伙伴。许多底物，包括 sp 2和 sp 3 C–H 底物都具有良好的耐受性，以良好的产率提供相应的产品。此外，还开发了依赖于催化剂的反应，从而能够构建两种不同的框架。这些反应的应用价值在克级实验中得到了证明，催化剂用量低至 1 mol%。
• Mild Synthesis of Chalcones via Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes and Cyclopropenones
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol500140e

  日期：2014.2.21

  A Rh(III)-catalyzed aryl C-H bond insertion into cyclopropenones via a C-H activation pathway has been reported. A series of arenes bearing directing groups such as 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, N-pyrazyl, and oxime can be applicable, providing chalcones in excellent yields under mild conditions. Several possible Rh(III) intermediates in this reaction were investigated.