1-(4-methoxyphenyl)phthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)phthalazine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UTELQAPOBQFBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)phthalazine 在 H₄O₈S₂^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到5-methoxy-2-(phthalazin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由可转化氮杂环控制的C–H功能化：由芳基酞嗪合成正氧化芳基萘†

  摘要：

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42255k
• 作为产物：
  描述：

  salicylaldehyde 4-methoxybenzoyl hydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920

文献信息

• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Light‐Driven Catalyst‐Free Access to Phthalazines: Entry to Antiviral Model Drugs by Merging Domino Reactions**
  作者：Anton Guryev、Florian Schuster、Lars Herrmann、Friedrich Hahn、Christina Wangen、Jan Hodek、Jan Weber、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.202200994

  日期：2023.2

  Light as air: A straightforward metal-free four-step one-pot synthetic strategy to access new high-value functionalized phthalazines was developed. Combining a facile light-mediated enolization of o-methyl benzophenones/Diels-Alder reaction domino process with a subsequent deprotection/aromatization domino reaction leads to waste-reducing and cost-effective synthesis of new antiviral model drugs.

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。
• C–H functionalization directed by transformable nitrogen heterocycles: synthesis of ortho-oxygenated arylnaphthalenes from arylphthalazines
  作者：Shiva K. Rastogi、Derek C. Medellin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/c3ob42255k

  日期：——

  Two protocols for oxygenation of aromatic C–H bonds ortho-positioned to the phthalazine ring were developed. The transannulation of the phthalazine ring to a naphthalene moiety by an Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction led to the synthesis of naphtho[2,1-c]chromenes, 1-(ortho-hydroxyaryl)naphthalenes and 6,7-dihydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]oxepine. This new strategy based on the utilization

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。
• Facile synthesis of 1-substituted 4-H phthalazine, a versatile scaffold for chemically diverse phthalazines
  作者：Rungsima Hadsarung、Sanit Thongnest、Sittisak Oekchuae、Duangduan Chaiyaveij、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132920

  日期：2022.8

  An improved synthetic strategy for 1-substituted 4-H phthalazines using a convenient, three-step reaction sequence under mild conditions is described. The protocol involves condensation of hydrazine hydrate with o-ketobenzaldehydes derived through the Pb(OAc)4 oxidation of the N-acylhydrazones of salicylaldehydes. This pathway is of high practical value since a wide variety of substituted acylhydrazides

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。