2-[(4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorophenyl)formamido]ethane-1-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorophenyl)formamido]ethane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 2-[[4-[[5-[(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfanylmethyl]-1-(4-fluorophenyl)imidazol-2-yl]sulfanylmethyl]-3,5-difluorobenzoyl]amino]ethanesulfonic acid；2-[[4-[[5-[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanylmethyl]-1-(4-fluorophenyl)imidazol-2-yl]sulfanylmethyl]-3,5-difluorobenzoyl]amino]ethanesulfonic acid
• 化学式: C₂₈H₂₆F₃N₃O₆S₃
• 分子量: 653.724
• InChiKey: GLYTYXODQBRXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorophenyl)formamido]ethane-1-sulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到sodium 2-[(4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorophenyl)formamido]ethane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用2-硫代-5-硫代甲基取代的咪唑作为TGR5受体激动剂评估抗糖尿病作用和胆囊功能。

  摘要：

  发现一系列新型的2-硫-5-硫甲基取代的咪唑是有效的TGR5激动剂，在抑制小鼠胆囊排空的同时具有降糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.069
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorobenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(4-[[(5-[[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-difluorophenyl)formamido]ethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  用2-硫代-5-硫代甲基取代的咪唑作为TGR5受体激动剂评估抗糖尿病作用和胆囊功能。

  摘要：

  发现一系列新型的2-硫-5-硫甲基取代的咪唑是有效的TGR5激动剂，在抑制小鼠胆囊排空的同时具有降糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.069

文献信息

• Evaluation of anti-diabetic effect and gall bladder function with 2-thio-5-thiomethyl substituted imidazoles as TGR5 receptor agonists
  作者：Xuqing Zhang、Zhihua Sui、Jack Kauffman、Cuifen Hou、Cailin Chen、Fuyong Du、Thomas Kirchner、Yin Liang、Dana Johnson、William V. Murray、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.069

  日期：2017.4

  A novel series of 2-thio-5-thiomethyl substituted imidazoles was discovered to be potent TGR5 agonists that possessed glucose-lowering effects while inhibiting gall bladder emptying in mice.

  发现一系列新型的2-硫-5-硫甲基取代的咪唑是有效的TGR5激动剂，在抑制小鼠胆囊排空的同时具有降糖作用。