(RS)-2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester；N-acetyl-O-methyl-DL-serine methyl ester；DL-2-Acetamino-3-methoxy-propionsaeure-methylester；N-Acetyl-O-methyl-DL-serin-methylester；Methyl 2-acetamido-3-methoxypropanoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: JKUFKZYORNPKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-((E)-1-Methoxymethyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized amido ketones: new anticonvulsant agents

  摘要：

  We have reported that functionalized amino acids (FAA) are potent anticonvulsants. Replacing the N-terminal amide group in FAA with phenethyl, styryl, and phenylethynyl units provided a series of functionalized amido ketones (FAK). We show that select FAK exhibit significant anticonvulsant activities thereby providing information about the structural requirements for FAA and FAK bioactivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00434-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-(Carbobenzyloxyamino)-3-Methoxypropionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (RS)-2-acetylamino-3-methoxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized amido ketones: new anticonvulsant agents

  摘要：

  We have reported that functionalized amino acids (FAA) are potent anticonvulsants. Replacing the N-terminal amide group in FAA with phenethyl, styryl, and phenylethynyl units provided a series of functionalized amido ketones (FAK). We show that select FAK exhibit significant anticonvulsant activities thereby providing information about the structural requirements for FAA and FAK bioactivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00434-6

文献信息

• 一种混旋的拉科酰胺的高效制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN108084045B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种混旋的拉科酰胺的高效制备方法，其特征在于所述的制备方法为：以式（II）所示的N‑乙酰基丝氨酸为原料，先在氢化钠的作用下与溴甲烷反应完全，得式（III）所示的2‑乙酰氨基‑3‑甲氧基丙酸甲酯，再在三氟甲磺酸盐的催化下，与苄胺进行酯交换反应，得到产物混旋的拉科酰胺。本发明所述的混旋的拉科酰胺的制备方法，具有反应路线短、收率高、原子利用率高，后处理简单，成本低的产业化工艺路线。
• Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915
  作者：Synge

  DOI：——

  日期：——
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1970
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——
• Bio. Med. Chem. 2008, 16, 8968-8975
  作者：

  DOI：——

  日期：——