(-)-N¹-phenethylnorcymserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N¹-phenethylnorcymserine
• 英文别名: Phenethylcymserine；[(3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-3-(2-phenylethyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] N-(4-propan-2-ylphenyl)carbamate
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₂
• 分子量: 469.627
• InChiKey: WKDFOVDLOVYRAJ-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (-)-N¹-phenethylnorcymserine 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(3aS,8aS)-5-(((4-isopropylphenyl)carbamoyl)oxy)-1,3a,8-trimethyl-1-phenethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  重症肌无力的长效抗胆碱酯酶：新斯的明、吡啶斯的明和毒扁豆碱的季苯氨基甲酸酯的合成和活性

  摘要：

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N¹-phenethylnoreseromethole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-N¹-phenethylnorcymserine
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Bi, Sheng, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of carbamate-modified (−)-N1-phenethylnorphysostigmine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jun Takahashi、Ichiro Hijikuro、Takeshi Kihara、Modachur G. Murugesh、Shinichiro Fuse、Yoshinori Tsumura、Akinori Akaike、Tetsuhiro Niidome、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.035

  日期：2010.3

  We synthesized carbamate-modified (-)-N-1-phenethylnorphysostigmine derivatives 3a-u and evaluated their anti-cholinesterase activities. In vitro evaluation showed that cyclohexylmethylcarbamate derivative 3u potently and selectively inhibits butyrylcholinesterase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Long-acting anticholinesterases for myasthenia gravis: synthesis and activities of quaternary phenylcarbamates of neostigmine, pyridostigmine and physostigmine
  作者：Qian-sheng Yu、Harold W. Holloway、Weiming Luo、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.022

  日期：2010.7

  of (−)-phenserine (12), (−)-tolserine (14), (−)-cymserine (16) and (−)-phenethylcymserine (18) were synthesized to produce long-acting peripheral inhibitors of acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase. Evaluation of their cholinesterase inhibition against human enzyme ex vivo demonstrated that, whereas compounds 5–8 possessed only marginal activity, 12, 14, 16 and 18 proved to be potent anticholinesterases

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。
• Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Bi, Sheng, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 455 - 461
  作者：Pei, Xue-Feng、Greig, Nigel H.、Bi, Sheng、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——