(-)-N¹-phenethylnorcymserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N¹-phenethylnorcymserine
• 英文别名: Phenethylcymserine；[(3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-3-(2-phenylethyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] N-(4-propan-2-ylphenyl)carbamate
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₂
• 分子量: 469.627
• InChiKey: WKDFOVDLOVYRAJ-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (-)-N¹-phenethylnorcymserine 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(3aS,8aS)-5-(((4-isopropylphenyl)carbamoyl)oxy)-1,3a,8-trimethyl-1-phenethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  重症肌无力的长效抗胆碱酯酶：新斯的明、吡啶斯的明和毒扁豆碱的季苯氨基甲酸酯的合成和活性

  摘要：

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N¹-phenethylnoreseromethole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-N¹-phenethylnorcymserine
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Bi, Sheng, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of carbamate-modified (−)-N1-phenethylnorphysostigmine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jun Takahashi、Ichiro Hijikuro、Takeshi Kihara、Modachur G. Murugesh、Shinichiro Fuse、Yoshinori Tsumura、Akinori Akaike、Tetsuhiro Niidome、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.035

  日期：2010.3

  We synthesized carbamate-modified (-)-N-1-phenethylnorphysostigmine derivatives 3a-u and evaluated their anti-cholinesterase activities. In vitro evaluation showed that cyclohexylmethylcarbamate derivative 3u potently and selectively inhibits butyrylcholinesterase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.