1-((4-chlorophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)-morpholin-4-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂
• 分子量: 353.848
• InChiKey: YSBFOPDQMMOSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂通过1-（α-氨基烷基）-2-萘的分子内交叉脱氢偶联反应合成无金属的1,3-萘恶嗪

  摘要：

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.117
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 Amberlite IRA-400 Cl resin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-((4-chlorophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基萘酚的简便合成和单晶 X 射线，1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol 的计算研究

  摘要：

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130861

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外
• An efficient and green method for the synthesis of Betti base employing nano-SiO2–H3BO3 as a novel recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-017-3024-2

  日期：2017.12

  research, nano-SiO2–H3BO3 is introduced as a novel environmentally benign and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of aminonaphthols under solvent-free conditions without an additional co-catalyst or additive in air. This synthesis method offers several advantages, such as a green and eco-friendly protocol, operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction times, higher yields

  摘要 在这项研究中，引入了纳米SiO 2 -H 3 BO 3作为一种新型的环境友好型可循环使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下合成氨基萘，而无需额外的助催化剂或空气中的添加剂。这种合成方法具有许多优点，例如绿色环保的方法，操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及从乙醇中重结晶产物并通过过滤回收催化剂。催化剂可以重复使用几次而不会失去活性。 图形概要
• Synthesis of Betti base derivatives catalyzed by nano-CuO-ionic liquid and experimental and quantum chemical studies on corrosion inhibition performance of them
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Iraj Ahadzadeh、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-018-3287-2

  日期：2018.4

  polarization method was employed to investigate the corrosion inhibitory effect of the synthesized aminonaphthols at a concentration of 200 ppm for mild steel acid pickling in 1 M HCl and 0.5 M H2SO4 solutions. The results showed that, even in such strongly corrosive media, all of the synthesized aminonaphthol derivatives exhibit good inhibitory effects toward mild steel corrosion with inhibition efficiencies

  在这项研究中，首次引入氨基萘酚衍生物作为有效的腐蚀抑制剂。采用线性极化方法研究了浓度为200 ppm的合成氨基萘对1M HCl和0.5 MH 2 SO 4中低碳钢酸洗的缓蚀作用。解决方案。结果表明，即使在如此强腐蚀性的介质中，所有合成的氨基萘酚衍生物对轻度钢腐蚀也表现出良好的抑制作用，抑制率在84％至95％之间。引入一种简便，高效，环保的方法，在离子液体中通过纳米CuO合成氨基萘酚衍生物，作为一种新型的催化体系。温和，一锅，操作简单和催化剂的可重复使用性使该协议具有重要意义。实验表明，这些化合物可用作低碳钢酸洗的有效缓蚀剂。半经验B3LYP方法用于理论计算。量子化学研究的结果证实了实验结果。
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。