辛基磺酰苯 | 34009-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 辛基磺酰苯
• 英文名称: (octane-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: n-octyl phenyl sulfone；(octylsulfonyl)benzene；n-octyl phenyl sulphone；octyl phenyl sulfone；Octylphenylsulfonyl；octylsulfonylbenzene
• CAS: 34009-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: JPMVDVIGHJCZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基磺酰苯 在 2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)- 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-十五碳-7-烯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法由β-羟基砜的黄药，硒代苯甲酸酯和硫代碳酸酯衍生物合成烯烃。

  摘要：

  β-羟基砜已被转化为相应的亲核衍生物（黄嘌呤，硒代苯甲酸酯，硫代碳酸酯）。这些化合物可通过自由基方法用于合成相应的烯烃，而无需使用锡试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85063-b
• 作为产物：
  描述：

  n-octylsulfanylbenzene 在 C₂MoO₉^(2-)*H₂O*2C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到辛基磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and selective sulfoxidation reactions in aqueous medium

  摘要：

  一种基于表面活性剂的钼系统被开发出来，展现了在水介质中对各种有机硫化物的硫氧化反应的催化活性，并通过红外光谱（IR）、X射线衍射（XRD）、核磁共振（NMR）、电喷雾质谱（ESI-MS）、动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。该催化剂在制备硫氧化物和硫酮方面表现出显著的选择性，产率范围从良好到优秀。此外，该催化剂对多种敏感官能团（如羟基、醛、亚胺、腈和烯烃）表现出较高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3gc42245c

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Scope and stereochemistry of an olefin synthesis from β-hydroxysulphones
  作者：Philip J. Kocienski、Basil Lythgoe、Steven Ruston

  DOI：10.1039/p19780000829

  日期：——

  The synthesis of olefins from β-acyloxy-sulphones by reduction with sodium amalgam in methanol–ethyl acetate can be applied to the preparation of a wide variety of conjugated dienes. When used for the synthesis of 1,2-disubstituted olefins in which the new double bond is either isolated or conjugated, the reaction is highly stereoselective, and leads to the trans-isomers.

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。
• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• A simple route to 1,4-addition reactions by Co-catalyzed reductive coupling of organic tosylates and triflates with activated alkenes
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hua Chu、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7cc06881f

  日期：——

  An efficient Co-catalyzed 1,4-addition reaction of alkyl/aryl triflates and tosylates with activated alkenes is described. In this reaction, air-stable cobalt(II) complex, mild reducing agent Zn and simple proton source (H2O) are used. A radical mechanism for the addition of alkyl tosylates to activated alkenes is likely involved.

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。