8-(benzenesulfonyl)pentadecan-7-ol | 66169-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(benzenesulfonyl)pentadecan-7-ol
• CAS: 66169-44-6；66169-45-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S
• 分子量: 368.581
• InChiKey: ZHKIDQOSQUSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzenesulfonyl)pentadecan-7-ol 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-十五碳-7-烯
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Waterhouse, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1045 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 辛基磺酰苯 生成 8-(benzenesulfonyl)pentadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法由β-羟基砜的黄药，硒代苯甲酸酯和硫代碳酸酯衍生物合成烯烃。

  摘要：

  β-羟基砜已被转化为相应的亲核衍生物（黄嘌呤，硒代苯甲酸酯，硫代碳酸酯）。这些化合物可通过自由基方法用于合成相应的烯烃，而无需使用锡试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85063-b

文献信息

• Observations regarding the first step of the Julia-Lythgoe olefin synthesis
  作者：David J. Hart、Wen-Lian Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01092-1

  日期：1996.7

  Using DME as a solvent in the addition of metallated sulfones to aldehydes can increase yields in the first step of the Julia-Lythgoe olefin synthesis. The addition of metallated sulfones to ketones is also discussed.

  在将朱古力-Lythgoe烯烃合成的第一步中，使用DME作为溶剂，将金属化的砜加到醛中可以提高收率。还讨论了将金属化砜加到酮中。
• The invention of radical reactions. Part XXVII. Modified Julia Synthesis of Olefins Using radical deoxygenation.
  作者：Derek H.R. Barton、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88251-x

  日期：1992.1

  Xanthate derivatives of beta-hydroxy sulfones react with methyl radicals generated from the photolysis of N-acetyloxy-2-thiopyridone lo give the corresponding olefin. Under identical conditions a secondary alcohol is transformed into its thiopyridyl derivative.
• Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
  作者：Gary E. Keck、Kenneth A. Savin、Michael A. Weglarz

  DOI：10.1021/jo00115a041

  日期：1995.5

  Studies into the use of samarium diiodide (SmI2) in the reductive elimination of 1,2-acetoxy sulfones and the reductive cleavage of vinyl sulfones are reported. Parallel investigations with sodium/mercury amalgam (Na/Hg) revealed over-reduction in several cases in which the desired products were heavily conjugated or conjugated to an aromatic moiety. A mechanistic study revealed some of the intricacies of the SmI2-promoted Julia-Lythgoe olefination. The classical Na/Hg reductive method was also examined, and an alternative mechanism is proposed. Observations described herein provide important insights into the mechanism and synthetic utility of these methods. The optimum protocol developed utilizes SmI2 reduction of vinyl sulfones in the presence of DMPU and MeOH and gives generally high yields with good to excellent E stereoselectivity.