2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)- | 15922-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)-
• 英文名称: N-acetoxy-2-thiopyridone
• 英文别名: Acetic acid 2-thioxo-2h-pyridin-1-yl ester；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) acetate
• CAS: 15922-79-9
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: RMZIPQHPTUUVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(3aS,6R,6aR)-6-Acetoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-(4E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  From carbohydrates to carbocycles: radical routes via Tellurium derivatives

  摘要：

  D-Ribose was transformed to its protected tosylate 15, followed by a Wittig-reaction to give 16 as a 3:1 mixture of the corresponding Z and E isomers. This mixture was then transformed to the anisyltelluride 17 and the latter cyclized in a radical exchange reaction to a mixture of the carbocycles 18a and 18b (in a 17:2 ratio). The major product 18a was then transformed to various chiral cyclopentane derivatives including the cyclopentenone-derivative 23. Various other carbohydrate-based approaches have also been explored.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85616-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)-
  参考文献：
  名称：

  有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件

  摘要：

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光器件。将该有机化合物应用于发射层中使OLED和有机发光器件得以降低其驱动电压，提高其发光效率和色纯度。

  公开号：

  CN112778342A
• 作为试剂：
  描述：

  在 2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到荒酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions. Part XXVII. Modified Julia Synthesis of Olefins Using radical deoxygenation.

  摘要：

  Xanthate derivatives of beta-hydroxy sulfones react with methyl radicals generated from the photolysis of N-acetyloxy-2-thiopyridone lo give the corresponding olefin. Under identical conditions a secondary alcohol is transformed into its thiopyridyl derivative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88251-x

文献信息

• Stereoselective radical reactions with chiral acrylamides and methacrylamides
  作者：Bernd Glese、Ursula Hoffmann、Martin Roth、Andreas Velt、Caroline Wyss、Margaretha Zehnder、Hendrik Zipse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60437-9

  日期：1993.4

  Stereoselective radical reactions are observed with chiral methacrylamides 3 and 7. although the π-systems are twisted to a considerable extent.

  观察到手性甲基丙烯酰胺3和7的立体选择性自由基反应。尽管π系统在相当大的程度上扭曲了。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Tandem nucleophilic and radical chemistry in the replacement of the hydroxyl group by a carbon-carbon bond. A concise synthesis of showdomycin
  作者：Derek H. R. Barton、Manian Ramesh

  DOI：10.1021/ja00158a072

  日期：1990.1

  La showdomycine est synthetisee a partir de Te-anisyl-1 O-isopropylidene-2,3 telluro-1 ribofuranoside (synthetise a partir d'O-isopropylidene-2,3 O-trityl-5 ribofuranose et d'anion anisyl tellurure) et de maleimide

  La showdomycine est synthetisee a partir de Te-anisyl-1 O-isopropylidene-2,3telluro-1 ribofuranoside (synthetise a partir d'O-isopropylidene-2,3 O-trityl-5 ribofuranose et d'anion anisyl Tellurure) et去马来酰亚胺
• The role of organic tellurides as accumulators and exchangers of carbon radicals
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82402-8

  日期：1988.1

  Primary carbon radicals, generated by photolysis of acyl derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone, exchange efficiently on diisopropyl telluride to give isopropyl radicals which can in turn be trapped by radicophilic olefins.

  由-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物的光解产生的伯碳基团在二异丙基碲化物上有效交换，得到异丙基基团，而该基团又可以被亲核性烯烃捕获。
• Preparation of six membered carbocycles by aryl-tellurium mediated free-radical cyclisation
  作者：Derek H.R. Barton、Peter I. Dalko、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92289-5

  日期：1991.1

  Radical cyclisation of various telluro-compounds was examined. Olefins conjugated to an electron withdrawing group, (7, 8, 9, 10, and 11) gave high yields of the corresponding six membered products. Non-activated olefin 23 gave the corresponding thiopyridyl derivative 24 as the only product. The photolysis, using oxime 18 as radicophile for the cylisation, proceeded slowly at room temperature, and

  检查了各种碲化合物的自由基环化作用。与吸电子基团（7、8、9、10和11）共轭的烯烃得到高产率的相应六元产物。未活化的烯烃23给出相应的硫代吡啶基衍生物24作为唯一产物。使用肟18作为亲核试剂进行环化反应的光解反应在室温下缓慢进行，仅产生了较低的产物19和20收率。