乙羟茶碱 | 519-37-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 乙羟茶碱
• 中文别名: BETA-羟基乙基茶碱；β-羟基乙基茶碱；7-(2-羟基乙基)茶碱；可达岭；3,7-二氢-7-(2-羟乙基)-1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮；7-(β-羟乙基)茶叶碱；羟乙茶碱；依托茶碱
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethyl)theophylline
• 英文别名: etofylline；7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；etophylline；1,3-dimethyl-7-(2-hydroxyethyl)xanthine；7-Theophyllineethanol；7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 519-37-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD00055055
• 分子量: 224.219
• InChiKey: NWPRCRWQMGIBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163°C
• 沸点：
  365.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3055 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：溶液可在 4°C 下储存数天。可溶
• 保留指数：
  2090
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  XH5850000
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中，远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

7-(2-羟基乙基)茶碱 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 7-(2-Hydroxyethyl)theophylline
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-(2-羟基乙基)茶碱
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 519-37-9
俗名： Etofylline
分子式： C9H12N4O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
7-(2-羟基乙基)茶碱 修改号码：6

---

模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 163°C
7-(2-羟基乙基)茶碱 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-rat LD50:486 mg/kg
orl-rat LD50:710 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XH5850000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
7-(2-羟基乙基)茶碱 修改号码：6

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Etofylline（Aethophyllinum、Cordalin、Oxyphylline）是一种茶碱衍生物，用作支气管扩张剂。

化学性质

Etofylline 是一种结晶物质，在无水乙醇中溶解。熔点为158℃，易溶于水，并且也溶于乙醇。

用途

它作为益多酯的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙羟茶碱 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1,3-Dimethyl-6H,7H-oxazolo-(2.3-f)-xanthin
  参考文献：
  名称：

  大鼠心肌细胞培养物中“小核苷酸”作为 P2X 受体激动剂的表征。综合合成、生物化学和理论研究。

  摘要：

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对

  DOI：

  10.1021/jm990085i
• 作为产物：
  描述：

  多索茶碱杂质01 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到乙羟茶碱
  参考文献：
  名称：

  El Ashry, El Sayed H.; Rashed, Nagwa; Awad, Laila F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 440 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 苯硼酸 在 乙羟茶碱 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-苯基吡啶 、 联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of hydrophilic theophylline base compounds and their use as ligands in the microwave assisted Suzuki–Miyaura couplings of halopyridines in water

  摘要：

  Xanthine derivatives, caffeine (L1), theobromine (L2), theophylline (L3), 7-(beta-hydroxyethyltheophylline) (L4), (7-(2,3-dihydroxypropyl)theophylline) (L5), and theophylline 7-acetic acid (L6) and the acetylated derivatives of the later three (L7-L9) were employed as ligands for the in situ palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross couplings of a series of halogenated pyridines. Optimized conditions were found where the diacetylated ligand (1.8) was determined to be the best for this process, producing good to excellent yields in the couplings of halogenated anilines with phenylboronic acid under mild reaction conditions in water using microwave irradiation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.103

文献信息

• Dehydroxymethylation of Alcohols Enabled by Cerium Photocatalysis
  作者：Kaining Zhang、Liang Chang、Qing An、Xin Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.9b05932

  日期：2019.7.3

  functionality has been reliably transferred into nucleophilic radicals with the loss of one molecule of formaldehyde. Intriguingly, we found that the dehydroxymethylation process can be significantly promoted by the cerium catalyst, and the stabilization effect of the fragmented radicals also plays a significant role. This operationally simple protocol has enabled the direct utilization of primary alcohols as unconventional

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。
• One-pot protocol for N-alkylation of purine, pyrimidine and azole derivatives via alcohols using Ph 3 P/I 2 : simple route for carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Faezeh Soleimani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.069

  日期：2016.8

  efficient synthetic protocol for the one-pot N-alkylation of nucleobases and their related N-heterocycles via alcohols utilizing the combination of PPh3 and I2 is reported. In this protocol purine, pyrimidine and azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with diverse primary alcohols using Ph3P/I2 in the presence of Et3N-K2CO3 in anhydrous DMF to give the N-alkyl adducts (carboacyclic nucleosides)

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

  The first cobalt-catalyzed deaminative alkoxycarbonylation reaction was described for the conversion of readily available primary alkyl amines to synthetically versatile esters with moderate to high yields. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as a powerful tool for the modification of alkyl amine-containing complex natural products and drug molecules.

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。
• Drug production using non-cross reactive antibodies
  申请人：SYNBIOTICS CORPORATION

  公开号：EP0390612A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  A method for producing low molecular weight compounds, which are capable of binding to a naturally occurring receptor and which can be used as drugs and which mimic the three dimensional surface structure of antibodies to drug molecules, are produced by first generating a non-cross reactive antibody to a drug and then producing a low molecular weight structural mimic of the antibody.

  一种生产低分子量化合物的方法，这些化合物能够与自然存在的受体结合，可用作药物，并且模仿抗体对药物分子的三维表面结构。这些化合物首先通过生成对药物的非交叉反应性抗体，然后生产出模仿抗体的低分子量结构模拟物。
• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。

表征谱图