8-bromo-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione | 55970-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Brom-7-(2-hydroxy-aethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Brom-7-<2-hydroxy-aethyl>-1,3-dimethyl-xanthin；7--8-bromtheophyllin；7-β-Hydroxyethyl-8-brom-theophyllin；8-bromo-7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-bromo-7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 55970-61-1
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₃
• mdl: MFCD02983338
• 分子量: 303.115
• InChiKey: NGHGTYUHXINBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 在 Proton Sponge 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.08h， 生成 7-(2-monophosphate-ethyl)-1,3-dimethyl-8-phenylsulfanyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大鼠心肌细胞培养物中“小核苷酸”作为 P2X 受体激动剂的表征。综合合成、生物化学和理论研究。

  摘要：

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对

  DOI：

  10.1021/jm990085i
• 作为产物：
  描述：

  乙羟茶碱 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以18%的产率得到8-bromo-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大鼠心肌细胞培养物中“小核苷酸”作为 P2X 受体激动剂的表征。综合合成、生物化学和理论研究。

  摘要：

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对

  DOI：

  10.1021/jm990085i

文献信息

• Satoda et al., Yakugaku Kenkyu, 1956, vol. 28, p. 609,611, 612
  作者：Satoda et al.

  DOI：——

  日期：——
• POVSTYANIJ M. V.; AKIMOV A. V.; KOCHERGIN P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH. <FRZK-AR>, 1975, HO 1, 43-47, 94
  作者：POVSTYANIJ M. V.、 AKIMOV A. V.、 KOCHERGIN P. M.

  DOI：——

  日期：——
• GORCZYCA M.; PAWLOWSKI M.; RYZNERSKI Z., POL. J. PHARMACOL. PHARM., 1975, 27, NO 3, 305-309
  作者：GORCZYCA M.、 PAWLOWSKI M.、 RYZNERSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of “Mini-Nucleotides” as P2X Receptor Agonists in Rat Cardiomyocyte Cultures. An Integrated Synthetic, Biochemical, and Theoretical Study
  作者：Bilha Fischer、Revital Yefidoff、Dan T. Major、Irit Rutman-Halili、Valadimir Shneyvays、Tova Zinman、Kenneth A. Jacobson、Asher Shainberg

  DOI：10.1021/jm990085i

  日期：1999.7.1

  The design and synthesis of "mini-nucleotides", based on a xanthine-alkyl phosphate scaffold, are described. The physiological effects of the new compounds were evaluated in rat cardiac cell culture regarding Ca(2+) elevation and contractility. The results indicate biochemical and physiological profiles similar to those of ATP, although at higher concentrations. The biological target molecules of these

  描述了基于黄嘌呤-烷基磷酸支架的“小核苷酸”的设计和合成。在大鼠心肌细胞培养物中评估了新化合物对 Ca(2+) 升高和收缩力的生理作用。结果表明，生化和生理特征与 ATP 相似，但浓度较高。通过使用选择性P2-R和A(1)-R拮抗剂以及P2-R亚型选择性激动剂来鉴定这些“小核苷酸”的生物学靶分子。根据这些结果以及在不含 Ca(2+) 的培养基中进行的实验（其中未观察到 [Ca(2+)](i) 升高），我们得出结论，类似物可能与 P2X 受体亚型发生相互作用，这导致 Ca(2+) 内流。在量子力学水平的简化模型上进行了分析黄嘌呤烷基磷酸酯系列内的电子效应的理论计算。计算出的偶极矩向量、静电势图和体积参数对合成衍生物的活性或不活性提出了解释，并预测了活性激动剂的假定结合位点环境。黄嘌呤-烷基磷酸类似物被证明是激活 P2X-R 亚型的选择性试剂，而 ATP 则激活心肌细胞中的所有 P2-R 亚型。因此，这些类似物可以作为针对