1-pentyl-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-pentylindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11124451
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SCDYSEOZYCQAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 1-pentyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从吲哚羧酰胺合成大麻素开发选择性CB2受体激动剂的策略。

  摘要：

  CB2受体的激活是治疗多种炎性疾病的一种有吸引力的治疗策略。但是，受体亚型的选择性是必要的，以规避与CB1受体激活相关的精神活性效应。我们旨在使用有效的非选择性合成大麻素设计药物来开发选择性CB2受体激动剂。简单的结构修饰，例如将3-酰胺基烷基吲哚合成大麻素的酰胺取代基移至2位，并将吲哚核心生物等位取代为7-氮杂吲哚骨架，是有效的，并且可赋予受体亚型选择性。2-酰胺基烷基吲哚16（EC50 CB1> 10μM，EC50 CB2 = 189 nM）和3-酰胺基烷基-7-氮杂吲哚21（EC50 CB1> 10μM，发现EC50 = 49 nM）是有效的，具有良好的理化性质的选择性激动剂。对接研究用于阐明观察到的这些化合物受体亚型选择性的分子基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-pentyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-pentyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从吲哚羧酰胺合成大麻素开发选择性CB2受体激动剂的策略。

  摘要：

  CB2受体的激活是治疗多种炎性疾病的一种有吸引力的治疗策略。但是，受体亚型的选择性是必要的，以规避与CB1受体激活相关的精神活性效应。我们旨在使用有效的非选择性合成大麻素设计药物来开发选择性CB2受体激动剂。简单的结构修饰，例如将3-酰胺基烷基吲哚合成大麻素的酰胺取代基移至2位，并将吲哚核心生物等位取代为7-氮杂吲哚骨架，是有效的，并且可赋予受体亚型选择性。2-酰胺基烷基吲哚16（EC50 CB1> 10μM，EC50 CB2 = 189 nM）和3-酰胺基烷基-7-氮杂吲哚21（EC50 CB1> 10μM，发现EC50 = 49 nM）是有效的，具有良好的理化性质的选择性激动剂。对接研究用于阐明观察到的这些化合物受体亚型选择性的分子基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.036

文献信息

• Synthesis of New Functionalized Indoles Based on Ethyl Indol-2-carboxylate
  作者：Ahmed Boraei、El El Ashry、Assem Barakat、Hazem Ghabbour

  DOI：10.3390/molecules21030333

  日期：——

  Successful alkylations of the nitrogen of ethyl indol-2-carboxylate were carried out using aq. KOH in acetone. The respective N-alkylated acids could be obtained without separating the N-alkylated esters by increasing the amount of KOH and water. The use of NaOMe in methanol led to transesterification instead of the alkylation, while the use of NaOEt led to low yields of the N-alkylated acids. Hydrazinolysis

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。
• Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic acid or derivative thereof
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP0937714B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6121460A
  申请人：——

  公开号：US6121460A

  公开（公告）日：2000-09-19