4-amino-1-((4aR,7R,8R,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-amino-1-((4aR,7R,8R,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aR) 4-amino-1-(8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one；1-[(4aR,7R,8R,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 347.346
• InChiKey: HDPJJYWRTFAYCH-KGFCIHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-((4aR,7R,8R,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one 以 acetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give (3R,4R,5R,6R) 4-amino-1-(4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-1H-pyrimidin-2-one的产率得到4-amino-1-((3R,4R,5R,6R)-4-fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of novel nucleoside analogs and uses

  摘要：

  本文描述了制备式（A）的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂，反义治疗剂和杂交检测探针。

  公开号：

  US20110070192A1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,7S,8S,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 、 胞嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到4-amino-1-((4aR,7R,8R,8aR)-8-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。

  公开号：

  WO2005049582A1