29-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 29-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(2-hydroxyacetyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LMMXKTCZWLXJCH-APJSBJJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 29-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到[3,2b]indolo-29-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-吲哚贝酸的结构修饰：高效α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过修饰丁二酸的C2，C3，C20和C28位置，获得了一系列十九个含氮的羽扇豆三萜类化合物，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。作为我们先前研究的先导化合物，将2,3-吲哚-布丁酸用作主要模板，对C-（28）-羧基进行不同的修饰，以获得氰基-，甲基氰基乙氧基-，炔丙基氧基-和羧酰胺衍生物。通过对丁二酸进行臭氧分解，然后进行费歇尔吲哚化反应，合成了2，3-吲哚-丁二酸的20-羟基和29-羟基-20-羰基-30-正类似物。为了比较稠合的吲哚或七元A环对抑制活性的影响，合成了在C28处具有不同取代基的卢潘烷A-氮杂环庚烷酮。结构-活性关系表明，当2，3-吲哚-贝多酸的羧酸基团转化为相应的酰胺时，酶的抑制活性急剧增加（高达4730倍）。因此，甘氨酸酰胺和L-苯丙氨酸酰胺的IC50值分别为0.04和0.05μM。该研究还表明，2,3-吲哚-铂酸的活性是母体三萜类化合物的4.5倍，IC50为0.4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102957
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3,20-dioxo-30-norlupan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-吲哚贝酸的结构修饰：高效α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过修饰丁二酸的C2，C3，C20和C28位置，获得了一系列十九个含氮的羽扇豆三萜类化合物，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。作为我们先前研究的先导化合物，将2,3-吲哚-布丁酸用作主要模板，对C-（28）-羧基进行不同的修饰，以获得氰基-，甲基氰基乙氧基-，炔丙基氧基-和羧酰胺衍生物。通过对丁二酸进行臭氧分解，然后进行费歇尔吲哚化反应，合成了2，3-吲哚-丁二酸的20-羟基和29-羟基-20-羰基-30-正类似物。为了比较稠合的吲哚或七元A环对抑制活性的影响，合成了在C28处具有不同取代基的卢潘烷A-氮杂环庚烷酮。结构-活性关系表明，当2，3-吲哚-贝多酸的羧酸基团转化为相应的酰胺时，酶的抑制活性急剧增加（高达4730倍）。因此，甘氨酸酰胺和L-苯丙氨酸酰胺的IC50值分别为0.04和0.05μM。该研究还表明，2,3-吲哚-铂酸的活性是母体三萜类化合物的4.5倍，IC50为0.4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102957