(2S)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: JVYKMFOPYMQCOY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-8-methoxy-1-(thiazol-2-yl)chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为高效，选择性和口服生物利用性PDE5抑制剂的Chromeno [2,3 - c ] pyrrol -9（2 H）-ones的优化：结构-活性关系，X射线晶体结构以及对肺动脉高压的药效学作用

  摘要：

  为了进一步探索铬诺[2,3 - c ]吡咯-9（2 H）-一个支架周围的结构-活性关系，发现了19种衍生物作为PDE5抑制剂。最有效的抑制剂3的IC 50为0.32 nM，具有显着的选择性和类药物特性。口服3（1.25 mg / kg）与西地那非（10.0 mg / kg）对肺动脉高压的治疗效果相当。此外，在共晶结构中揭示了与昔多芬不同的结合模式，这为发现高效PDE5抑制剂提供了结构模板。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01209
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效，选择性和口服生物利用性PDE5抑制剂的Chromeno [2,3 - c ] pyrrol -9（2 H）-ones的优化：结构-活性关系，X射线晶体结构以及对肺动脉高压的药效学作用

  摘要：

  为了进一步探索铬诺[2,3 - c ]吡咯-9（2 H）-一个支架周围的结构-活性关系，发现了19种衍生物作为PDE5抑制剂。最有效的抑制剂3的IC 50为0.32 nM，具有显着的选择性和类药物特性。口服3（1.25 mg / kg）与西地那非（10.0 mg / kg）对肺动脉高压的治疗效果相当。此外，在共晶结构中揭示了与昔多芬不同的结合模式，这为发现高效PDE5抑制剂提供了结构模板。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01209

文献信息

• 一种取代吡咯色原酮类化合物或其药学上可 接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109134481B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种取代吡咯色原酮类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述化合物或其药学上可接受的盐的结构如（I）所示。本发明所述取代吡咯色原酮类化合物或其药学上可接受的盐结构新颖，对于5型磷酸二酯酶均表现出优异的抑制作用，且可选择性的抑制5型磷酸二酯酶，而对其他的亚型磷酸二酯酶没有或具有极其微弱的抑制作用，即本发明所述化合物可以作为5型磷酸二酯酶抑制剂进行使用，制备成为药物，治疗和/或预防由5型磷酸二酯酶引发的相关疾病，例如男性性功能障碍、肺动脉高压、肺纤维化和肿瘤耐药逆转等疾病。
• A Structure‐Activity Relationship Study of Amino Acid Derivatives of Pterostilbene Analogues Toward Human Breast Cancer
  作者：Fabiana Cordella、Nicola Dragone、Rosarita D'Orsi、Concetta Saponaro、Daniele Vergara、Marco Lessi、Gaetano Angelici

  DOI：10.1002/cmdc.202300727

  日期：2024.7.15

  Different analogues of functionalizable Pterostilbene were efficiently synthesized and derivatized with a selected library of antioxidant amino acids. The library was analyzed towards cancer cells. The data demonstrated the enhanced anti-proliferative activity of Tryptophan-conjugated compounds. In breast cancer cells, the treatment with Tryptophan-conjugated analogues induced the activation of cellular

  有效合成了可官能化紫檀芪的不同类似物，并用选定的抗氧化氨基酸库衍生化。对文库进行了癌细胞分析。数据证明色氨酸缀合化合物的抗增殖活性增强。在乳腺癌细胞中，色氨酸缀合类似物的治疗诱导细胞应激途径的激活，包括自噬信号传导。
• The discovery of orally available thrombin inhibitors: Optimisation of the P1 pharmacophore
  作者：John Ambler、David Bentley、Lyndon Brown、Karen Dunnet、Dave Farr、Diana Janus、Darren Le Grand、Keith Menear、Mark Mercer、Mark Talbot、Morris Tweed、Bernard Wathey

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00138-9

  日期：1999.4

  Thrombin inhibitors have been designed with the replacement of the strongly basic guanidine P1 pharmocophore with a group that exploits the lipophilicty of the S1 pocket. The approach has lead to the discovery of potent thrombin inhibitors demonstrating good intra-duodenal absorption. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US2023/257343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——