4-(2-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine；4-(2-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: ZQLZZABUFMLWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 4-(2-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到N-[4-(2-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-yl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-糖衍生物的非对映选择性合成、表征、抗癌、抗菌活性、计算机方法和 DNA/BSA 结合亲和力的研究

  摘要：

  总共合成了18 种新型碳水化合物结合物 ( 1-9 ) 及其四-O-乙酰基衍生物 ( 10-18 )，并评估了它们的生物学特性，包括抗菌和抗癌功能，以及 DNA/蛋白质结合亲和力。这些化合物是通过先糖基化再乙酰化的方法制备的。通过光谱分析阐明了所有化合物的结构，结果表明糖缀合物是通过非对映选择性获得纯β-端基异构体。为了观察细胞增殖、细胞毒性和微量稀释，不同的癌细胞系（Hep3B、A549、HeLa、C6、HT29、MCF7）用嘧啶N-β -D-糖苷处理 ( 1-9)及其四-O-乙酰基衍生物( 10-18 )。这些新的碳水化合物偶联物和对照物对细胞显示出相同的无毒特性，而10-18显示出比1-9更低的细胞毒性效力。并为支持部分化合物（8、9、17、18）药理性质确定的实验结果，进行了分子对接研究，属于in silico方法。这些化合物与不同受体的结合参数值通过分子对接确定。对病原菌的研究表明，两组新化合物在低浓度（31

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134821
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶及其N-烷基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.068

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and their N-alkyl derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Kıvanç Peker、Ali Aydın、Asu Usta、Seda Fandaklı、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.068

  日期：2019.3

  revealed that our new compounds for some human Gram(+) and Gram(−) pathogen bacteria showed remarkable activity with MIC values between <7.81 and 125 µg/mL. Overall, incorporation of alkyl chain to pyrimidines in the generation of N-alkyl bromides has resulted in showing differences in DNA/protein binding affinity, along with anti-proliferative and cytotoxic activity in favor of new compounds.

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）
• The discovery of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines
  作者：William J. Robinson、Annie E. Taylor、Solange Lauga-Cami、George W. Weaver、Randolph R.J. Arroo、Marcel Kaiser、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Kuldip Singh、Tanja Schirmeister、Adolfo Botana、Chatchakorn Eurtivong、Avninder S. Bhambra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112871

  日期：2021.1

  disease caused by Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense which seriously affects human health in Africa. Current therapies present limitations in their application, parasite resistance, or require further clinical investigation for wider use. Our work herein describes the design and syntheses of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines, with compound 13, the 4-

  非洲人锥虫病或昏睡病是由布氏锥虫和布氏锥虫引起的一种被忽视的热带病，严重影响非洲人类健康。当前的疗法在其应用，寄生虫抗性方面存在局限性，或者需要进一步的临床研究以更广泛地使用。我们在本文中的工作描述了新颖的抗胰锥虫4-苯基-6-（吡啶-3-基）嘧啶与化合物13（4-（2-甲氧基苯基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-胺在体外的IC 50值为0.38μM，并且有希望的脱靶ADME-Tox谱。电脑分子靶标研究表明，在STD和WaterLOGSY NMR实验的支持下，罗得沙因是一种可能的候选物，但是，化合物13对罗德沙因的体外评估显示出较低的实验抑制性。因此，我们报道的药物样嘧啶的文库为表型和基于靶标的药物发现提供了有前途的支架，可用于进一步的抗动素体药物开发。
• Diastereoselective Synthesis, Characterization, Investigation of Anticancer, Antibacterial Activities, In Silico Approaches and DNA/BSA Binding Affinities of Novel Pyrimidine-Sugar Derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Ali Aydın、Burçin Türkmenoğlu、Asu Usta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134821

  日期：2023.4

  Eighteen novel carbohydrate conjugates (1-9) and their tetra-O-acetyl derivatives (10-18) were synthesized in total and evaluated for their biological properties, including antimicrobial and anticancer functions, and DNA/protein binding affinities. The compounds were prepared by firstly glycosylation and secondly acetylation methods. The structures of all compounds were elucidated by spectral analysis

  总共合成了18 种新型碳水化合物结合物 ( 1-9 ) 及其四-O-乙酰基衍生物 ( 10-18 )，并评估了它们的生物学特性，包括抗菌和抗癌功能，以及 DNA/蛋白质结合亲和力。这些化合物是通过先糖基化再乙酰化的方法制备的。通过光谱分析阐明了所有化合物的结构，结果表明糖缀合物是通过非对映选择性获得纯β-端基异构体。为了观察细胞增殖、细胞毒性和微量稀释，不同的癌细胞系（Hep3B、A549、HeLa、C6、HT29、MCF7）用嘧啶N-β -D-糖苷处理 ( 1-9)及其四-O-乙酰基衍生物( 10-18 )。这些新的碳水化合物偶联物和对照物对细胞显示出相同的无毒特性，而10-18显示出比1-9更低的细胞毒性效力。并为支持部分化合物（8、9、17、18）药理性质确定的实验结果，进行了分子对接研究，属于in silico方法。这些化合物与不同受体的结合参数值通过分子对接确定。对病原菌的研究表明，两组新化合物在低浓度（31