N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1h-indole-2-carbohydrazide；N-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: GKFJIOWZSUMZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚-碳酰肼的设计、合成、光谱表征、体外酪氨酸酶抑制、抗氧化评价、计算机模拟和动力学研究

  摘要：

  在目前的研究中，合理设计和合成了 25 种与不同芳基取代相连的吲哚-碳酰肼衍生物。所有衍生物的结构均使用不同的光谱技术进行了确认，包括1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析。所有合成化合物的酪氨酸酶抑制活性均表现出 0.070 至 > 100 μM 范围内的 IC 50值。构效关系表明，化合物4f（R = 4-OH，IC 50  = 0.070 μM）、8f（R = 4-OH，IC 50  = 0.072 μM）和19e（IC 50  = 0.19 μM）对发现 R 位置的 -OH 取代基是所有三个测试系列中最活跃的成员。动力学研究表明，化合物4f、8f和19e是混合型抑制剂。此外，对最有效的衍生物进行了毒性和基于细胞的抗黑素生成评估，结果表明4f、8f和19e在 8 µM 时没有毒性，并且在 8 µM 时黑色素含量百分比降至 68.43、72.61、73.47 μM，分别。在计

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106140

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of salicylidenehydrazones based on indole-2(3)-carboxylic acids
  作者：Andrey G. Vasin、Lyubov G. Dezhenkova、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Scherbakov、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1007/s10593-020-02724-2

  日期：2020.6

  A series of indole-2(3)-carboxylic acid hydrazones were synthesized and their antiproliferative activity was studied for the K562 leukemia, MCF7 breast adenocarcinoma, and HCT116 colon carcinoma cell lines and resistant HCT116p53KO subline in order to preliminary screen biological properties and to reveal the role of the aldehyde fragment and heterocycle in the ability of compounds to inhibit tumor

  合成了一系列吲哚-2（3）-羧酸，并对其在K562白血病，MCF7乳腺腺癌和HCT116结肠癌细胞系及耐药HCT116p53KO亚系中的抗增殖活性进行了初步筛选，以揭示其生物学特性。醛片段和杂环在化合物抑制肿瘤生长能力中的作用。已经鉴定出许多以亚微摩尔浓度抑制肿瘤细胞生长的衍生物，有望进一步优化和深入研究抗肿瘤特性。
• Design, synthesis and QSAR study of arylidene indoles as anti-platelet aggregation inhibitors
  作者：Seyedeh Sara Mirfazli、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Jeiroudi、Alireza Foroumadi、Farzad Kobarfard、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-015-1440-7

  日期：2016.1

  A series of novel substituted indole carbohydrazide was synthesized and evaluated for anti-platelet aggregation activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis and were evaluated for their ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate, arachidonic acid (AA) and collagen. Compounds 3e and 3b exhibited the highest activities against the platelet aggregation induced by collagen with IC50 values of 12.7 and 13.3 mu M, respectively, and 2h with IC50 value of 51.88 mu M and 2i with IC50 of 44.38 mu M efficiently inhibited platelet aggregation induced by AA. The QSAR investigation indicated the importance of the topological, constitutional and geometrical parameters (PW3, PW4, LP1 and GATS6v) in describing the anti-platelet aggregation activity of the synthesized hydrazides. Evaluation of cytotoxic activity of the compounds against L929 cell line and three cancer cell lines revealed that none of the compounds have significant cytotoxicity.
• Design, synthesis, spectroscopic characterization, in vitro tyrosinase inhibition, antioxidant evaluation, in silico and kinetic studies of substituted indole-carbohydrazides
  作者：Aida Iraji、Negar Sheikhi、Mahshid Attarroshan、Gholam Reaz Sharifi Ardani、Maryam Kabiri、Ali Naghibi Bafghi、Farzad Kobarfard、Zahra Rezaei、Mehdi Khoshneviszadeh、Alireza Foroumadi、Seyedeh Sara Mirfazli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106140

  日期：2022.12

  analysis. The tyrosinase inhibitory activities of all synthetic compounds exhibited IC50 values in the range of 0.070 to > 100 μM. Structure-activity relationships showed that compounds 4f (R = 4-OH, IC50 = 0.070 μM), 8f (R = 4-OH, IC50 = 0.072 μM), and 19e (IC50 = 0.19 μM) with para-OH substituent at the R position was found to be the most active members of all three tested series. Kinetic studies exhibited

  在目前的研究中，合理设计和合成了 25 种与不同芳基取代相连的吲哚-碳酰肼衍生物。所有衍生物的结构均使用不同的光谱技术进行了确认，包括1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析。所有合成化合物的酪氨酸酶抑制活性均表现出 0.070 至 > 100 μM 范围内的 IC 50值。构效关系表明，化合物4f（R = 4-OH，IC 50  = 0.070 μM）、8f（R = 4-OH，IC 50  = 0.072 μM）和19e（IC 50  = 0.19 μM）对发现 R 位置的 -OH 取代基是所有三个测试系列中最活跃的成员。动力学研究表明，化合物4f、8f和19e是混合型抑制剂。此外，对最有效的衍生物进行了毒性和基于细胞的抗黑素生成评估，结果表明4f、8f和19e在 8 µM 时没有毒性，并且在 8 µM 时黑色素含量百分比降至 68.43、72.61、73.47 μM，分别。在计