L-threonine isocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threonine isocyanate
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-isocyanatobutanoic acid
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: JBLZFKZLYLCAJL-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-(L-threonylcarbamoyl)adenosine-5'-monophosphate 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 L-苏氨酸 、 L-threonine isocyanate 、 (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 、 L-threonine N-carboxyanhydride 、 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  N6-苏糖氨甲酰基金丝氨酸（t 6 A）生物合成的机制：中间苏糖氨甲酰基-AMP的分离和表征

  摘要：

  遗传和生化研究最近涉及细菌中通用tRNA修饰的碱基N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t 6 A）的生物合成所需的四种蛋白质。在这项工作中，枯草芽孢杆菌的t 6 A生物合成已在体外重建，发现确实需要四种蛋白质YwlC（TsaC），YdiB（TsaE），YdiC（TsaB）和YdiE（TsaD）。发现YwlC催化1-苏氨酸，碳酸氢盐/ CO 2和ATP的转化，得到中间体1-苏氨酰氨基甲酰基-AMP（TC-AMP）和焦磷酸盐作为产物。TC-AMP通过HPLC分离并通过质谱和11 H NMR。NMR分析表明，TC-AMP分解，得到AMP和几乎等摩尔的1-苏氨酸和5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸酯的终产物。在生理条件下（pH 7.5、37°C​​，2 mM MgCl 2），TC-AMP的半衰期为3.5分钟。YwlC（在存在焦磷酸酶的情况下）及其大肠杆菌同源物YrdC都催化TC-AMP的形成，而仅产生少量的AMP。这表明，CO

  DOI：

  10.1021/bi301233d