14α,17-Ethano-9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14α,17-Ethano-9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
• 英文别名: (2R,11R,14S)-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-triene-7,15-diol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: YGXXZMDWSWSCSI-QVTFKHNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环二醇 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 14α,17-Ethano-9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h