2-phenyl-2-styrylindan-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2-styrylindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]indene-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: YXFGGTCUMUPOSO-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-2-styrylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碘催化剂实现 2-Aryl-1,3-Indandiones 与烯烃的发散偶联

  摘要：

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201365

文献信息

• A New, Efficient Method for Direct α-Alkenylation of β-Dicarbonyl Compounds and Phenols Using Alkenyltriarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0492721

  日期：2004.8.1

  β-diketone, and phenols with alkenyltriarylbismuthonium salts proceeded smoothly in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine to afford the corresponding α-alkenylated carbonyl compounds (β,γ-unsaturated carbonyl compounds) in good yields. The high leaving ability of the triarylbismuthonio group is a key driving force to achieve the C−C bond formation at the vinylic carbon under mild conditions.

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，β-酮酯，β-二酮和苯酚与α-烯基三芳基双bis盐的直接α-烯基化反应顺利进行，得到相应的α-烯基化羰基化合物（β，γ-不饱和羰基化合物），收率高。三芳基双变异基的高离去能力是在温和条件下在乙烯基碳上形成C-C键的关键驱动力。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。