2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-2-phenylindan-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-2-phenylindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-2-phenylindene-1,3-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: MSWROFIHFFPLFG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 、 ((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)tris(4-methylphenyl)bismuthoium tetrafluoroborate 在 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-2-phenylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用烯基三芳基双mut盐直接有效的β-二羰基化合物和苯酚的α-烯基化的新方法

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，β-酮酯，β-二酮和苯酚与α-烯基三芳基双bis盐的直接α-烯基化反应顺利进行，得到相应的α-烯基化羰基化合物（β，γ-不饱和羰基化合物），收率高。三芳基双变异基的高离去能力是在温和条件下在乙烯基碳上形成C-C键的关键驱动力。

  DOI：

  10.1021/jo0492721

文献信息

• A New, Efficient Method for Direct α-Alkenylation of β-Dicarbonyl Compounds and Phenols Using Alkenyltriarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0492721

  日期：2004.8.1

  β-diketone, and phenols with alkenyltriarylbismuthonium salts proceeded smoothly in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine to afford the corresponding α-alkenylated carbonyl compounds (β,γ-unsaturated carbonyl compounds) in good yields. The high leaving ability of the triarylbismuthonio group is a key driving force to achieve the C−C bond formation at the vinylic carbon under mild conditions.

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，β-酮酯，β-二酮和苯酚与α-烯基三芳基双bis盐的直接α-烯基化反应顺利进行，得到相应的α-烯基化羰基化合物（β，γ-不饱和羰基化合物），收率高。三芳基双变异基的高离去能力是在温和条件下在乙烯基碳上形成C-C键的关键驱动力。