4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoic acid
• 英文别名: 4,5-Difluoro-2-(pyridine-2-carbonylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 278.215
• InChiKey: CKVMOGIORYXUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoic acid 、 copper(II) acetate monohydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到[copper(II)(1,10-phenanthroline)(4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoate)]
  参考文献：
  名称：

  含氟邻氨基苯甲酸衍生物的三种三元铜(II)配合物的合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  三种三元铜 (II) 配合物 [Cu(L1)(phen)] (1)、[Cu(L2)(phen)] (2) 和 [Cu(L3)(phen)]·2H2O (3) (L1 = 4-氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L2 = 4,5-二氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L3 = 4,5-二氟-2-((2-羟基亚苄基)氨基)苯甲酸， phen = 1,10-菲咯啉）已通过物理化学和光谱方法合成和表征。此外，X 射线晶体学表明，每个配合物中的 Cu 原子是五配位的，采用扭曲的四方锥体或三角双锥体几何结构。通过紫外吸收、荧光光谱和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还筛选了复合物对 A549（人肺癌细胞）的体外细胞毒性，Jurkat（人 T 淋巴细胞细胞系）和 HepG-2（人肝肝癌细胞）；这些实验表明复合物 3 表现出最有效的细胞毒性（IC50 = 1.224–7.099 µM）。抗菌研究表明，复合物

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0092-x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟邻氨基苯甲酸衍生物的三种三元铜(II)配合物的合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  三种三元铜 (II) 配合物 [Cu(L1)(phen)] (1)、[Cu(L2)(phen)] (2) 和 [Cu(L3)(phen)]·2H2O (3) (L1 = 4-氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L2 = 4,5-二氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L3 = 4,5-二氟-2-((2-羟基亚苄基)氨基)苯甲酸， phen = 1,10-菲咯啉）已通过物理化学和光谱方法合成和表征。此外，X 射线晶体学表明，每个配合物中的 Cu 原子是五配位的，采用扭曲的四方锥体或三角双锥体几何结构。通过紫外吸收、荧光光谱和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还筛选了复合物对 A549（人肺癌细胞）的体外细胞毒性，Jurkat（人 T 淋巴细胞细胞系）和 HepG-2（人肝肝癌细胞）；这些实验表明复合物 3 表现出最有效的细胞毒性（IC50 = 1.224–7.099 µM）。抗菌研究表明，复合物

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0092-x

文献信息

• Synthesis, crystal structures and biological evaluation of three ternary copper(II) complexes with fluorinated anthranilic acid derivatives
  作者：Yi-Lin Wang、Xia Zhang、Xiang-Min Meng、Xin Li、Cai-Feng Bi、Yu-Hua Fan

  DOI：10.1007/s11243-016-0092-x

  日期：2016.11

  Three ternary copper(II) complexes [Cu(L1)(phen)] (1), [Cu(L2)(phen)] (2), and [Cu(L3)(phen)]·2H2O (3) (L1 = 4-fluoro-2-(picolinamido)benzoic acid, L2 = 4,5-difluoro-2-(picolinamido)benzoic acid, L3 = 4,5-difluoro-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid, phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic methods. In addition, X-ray crystallography

  三种三元铜 (II) 配合物 [Cu(L1)(phen)] (1)、[Cu(L2)(phen)] (2) 和 [Cu(L3)(phen)]·2H2O (3) (L1 = 4-氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L2 = 4,5-二氟-2-(吡啶甲酰胺基)苯甲酸，L3 = 4,5-二氟-2-((2-羟基亚苄基)氨基)苯甲酸， phen = 1,10-菲咯啉）已通过物理化学和光谱方法合成和表征。此外，X 射线晶体学表明，每个配合物中的 Cu 原子是五配位的，采用扭曲的四方锥体或三角双锥体几何结构。通过紫外吸收、荧光光谱和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还筛选了复合物对 A549（人肺癌细胞）的体外细胞毒性，Jurkat（人 T 淋巴细胞细胞系）和 HepG-2（人肝肝癌细胞）；这些实验表明复合物 3 表现出最有效的细胞毒性（IC50 = 1.224–7.099 µM）。抗菌研究表明，复合物