(R)-1-(benzyloxy)-3-chloropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-benzyloxy-3-chloropropan-2-ol；(R)-1-benzyloxy-3-chloro-2-propanol；(R)-1-chloro-3-benzyloxy-2-propanol；(2R)-1-chloro-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: FJXVYZMGZACQOS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-3-chloropropan-2-ol 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-{[(2S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-1,4-dioxan-2-yl]methyl}-2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1H,5H,6H,7H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF EGFR AND/OR HER2, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2022076831A3
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 Candida antarctica lipase B 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organic co-solvents restore the inherently high enantiomeric ratio of lipase B from Candida antarctica in hydrolytic resolution by relieving the enantiospecific inhibition of product alcohol

  摘要：

  The enantiomeric ratio in the hydrolysis of racemic 3-chloro-1-phenylmethoxy-2-propyl butanoate with lipase B from Candida antarctica, CALB, is raised from E=50 to E=180 upon addition of acetone to the aqueous medium. This co-solvent effect is now explained as an enantiospecific inhibition of the lipase by the liberated alcohol. In the range from 0 to 30% acetone, the effect correlates with the increased solubility of the alcohol in the reaction medium. Free and immobilized CALB show similar behaviour. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00273-0

文献信息

• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• Novel hamamelitannin analogues for the treatment of biofilm related MRSA infections–A scaffold hopping approach
  作者：Arno Vermote、Gilles Brackman、Martijn D.P. Risseeuw、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.056

  日期：2017.2

  Hamamelitannin (HAM) was recently identified as an antimicrobial potentiator for conventional antibiotics towards Staphylococcus aureus. This paper describes the synthesis and biological evaluation of novel hamamelitannin analogues with alternative central scaffolds. Via a ligand-based approach, several interesting compounds with improved synthetic accessibility were identified as potentiators for vancomycin

  抗菌研究越来越集中在耐药性和生物膜形成的问题上。金缕梅宁（HAM）最近被确定为针对金黄色葡萄球菌的常规抗生素的抗菌增效剂。本文描述了具有替代中心支架的新型金缕梅宁类似物的合成和生物学评估。通过基于配体的方法，几种具有改善的合成可及性的有趣化合物被确定为万古霉素在MRSA感染治疗中的增强剂。
• Highly Active Oligomeric (salen)Co Catalysts for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja005867b

  日期：2001.3.1

  nucleophile. In this mechanistic context, complexes that contain multiple metal centers in appropriate relative proximity and orientation can provide improved reactivity relative to monometallic catalysts. For example, chiral metal salen complexes such as 1 are effective catalysts for asymmetric epoxide ringopening reactions, and operate by a second-order mechanism.2 Linking these catalysts as dimers3 or to

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。
• [EN] NOVEL HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DU HAMAMÉLITANNIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2018065387A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcus aureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及金缕梅鞣质类似物、包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，在人类或动物身上。
• Combination of gold and redox enzyme catalysis to access valuable enantioenriched aliphatic β-chlorohydrins
  作者：Lorena Escot、Sergio González-Granda、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/d2ob01953a

  日期：——

  The synthesis of enantioenriched β-chlorohydrins is highly appealing due to their relevance as building-blocks in organic synthesis. However, the approximation to aliphatic derivatives is particularly challenging due to the difficulties to get access to the α-chloroketone precursors. Herein, we propose a straightforward and scalable approach combining in a concurrent manner gold(I) and redox enzyme

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。