2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)tryptophan；2-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 394.814
• InChiKey: ZKNQSBBALRSDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 DL-色氨酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的缬氨酸、酪氨酸和色氨酸-萘醌在永生和致瘤宫颈细胞系中的差异增殖效应

  摘要：

  我们之前通过对化学计量、碱和 pH 影响等反应条件的完整评估，表明微波辅助合成是合成萘醌氨基酸和氯化萘醌氨基酸衍生物的最佳方法。按照相同的策略，我们合成了氯化物和非氯化物酪氨酸、缬氨酸和色氨酸-萘醌，分别达到了 85-95%、80-92% 和 91-95% 的产率。循环伏安曲线表明，这两个系列的萘醌氨基酸衍生物主要表现出一个氧化还原反应过程。总体而言，氯化萘醌氨基酸衍生物表现出比非氯化物化合物更积极的氧化还原电位值 (E1/2)。在 HPV 阳性和阴性以及永生和致瘤细胞系中测试了六种新合成的化合物，以观察在不同细胞环境中模拟癌前和癌变状态的效果。实现了剂量反应，以确定 SiHa（致瘤和 HPV16 阳性）、CaLo（致瘤和 HPV18 阳性）、C33-A（致瘤和 HPV 阴性）和 HaCaT（角质形成细胞永生 HPV 阴性）细胞中六种新合成化合物的 IC50线。与非致瘤性 HaCaT 细胞相比，非氯化物色氨酸-萘醌

  DOI：

  10.3390/molecules25092058

文献信息

• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES USEFUL FOR PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITS AND TREATMENT OF DISEASES INVOLVING AMYLOIDOGENESIS
  申请人：Scherzer Roni

  公开号：US20110224184A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising substituted 1,4 naphthoquinones that are effective in preventing oligomerization of beta amyloid and subsequent pathologies associated with amyloid fibrils. These compositions are useful for the treatment of disease involving amyloidogenesis including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease or senile dementia. Particularly effective compositions comprise 1,4 naphthoquinones substituted with an amino acid residue selected from a heterocyclic or aromatic amino acid.
• US9272993B2
  申请人：——

  公开号：US9272993B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• Differential Proliferation Effect of the Newly Synthesized Valine, Tyrosine and Tryptophan–Naphthoquinones in Immortal and Tumorigenic Cervical Cell Lines
  作者：Sergio Córdova-Rivas、Jorge Gustavo Araujo-Huitrado、Ernesto Rivera-Avalos、Ismailia L. Escalante-García、Sergio M. Durón-Torres、Yamilé López-Hernández、Hiram Hernández-López、Lluvia López、Denisse de Loera、Jesús Adrián López

  DOI：10.3390/molecules25092058

  日期：——

  showed that microwave assisted synthesis is the best method for the synthesis of naphthoquinone amino acid and chloride-naphthoquinone amino acid derivatives by a complete evaluation of reaction conditions such as stoichiometry, bases, and pH influence. Following the same strategy, we synthesized chloride and non-chloride tyrosine, valine, and tryptophan-naphthoquinones achieving 85–95%, 80–92%, and 91–95%

  我们之前通过对化学计量、碱和 pH 影响等反应条件的完整评估，表明微波辅助合成是合成萘醌氨基酸和氯化萘醌氨基酸衍生物的最佳方法。按照相同的策略，我们合成了氯化物和非氯化物酪氨酸、缬氨酸和色氨酸-萘醌，分别达到了 85-95%、80-92% 和 91-95% 的产率。循环伏安曲线表明，这两个系列的萘醌氨基酸衍生物主要表现出一个氧化还原反应过程。总体而言，氯化萘醌氨基酸衍生物表现出比非氯化物化合物更积极的氧化还原电位值 (E1/2)。在 HPV 阳性和阴性以及永生和致瘤细胞系中测试了六种新合成的化合物，以观察在不同细胞环境中模拟癌前和癌变状态的效果。实现了剂量反应，以确定 SiHa（致瘤和 HPV16 阳性）、CaLo（致瘤和 HPV18 阳性）、C33-A（致瘤和 HPV 阴性）和 HaCaT（角质形成细胞永生 HPV 阴性）细胞中六种新合成化合物的 IC50线。与非致瘤性 HaCaT 细胞相比，非氯化物色氨酸-萘醌