2-tetradecanoyl carboxamidyl-3-(3-indolyl)propamoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tetradecanoyl carboxamidyl-3-(3-indolyl)propamoic acid
• 英文别名: N-Myristoyl Tryptophan；3-(1H-indol-3-yl)-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₃
• 分子量: 414.588
• InChiKey: KSOVUNXWDVTTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 、 DL-色氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tetradecanoyl carboxamidyl-3-(3-indolyl)propamoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid-indole fluorescent derivatives as probes to measure the polarity of interfaces containing gangliosides

  摘要：

  The fluorescence emission properties of three indole derivative probes N-2-(3-indolyl)ethyl-tetradecanoyl carboxamide (N-myrTAM), 2-tetradecanoyl carboxamidyl-3-(3-indolyl)propanoic acid (N-myrTRP) and 11-N(2-[3-indolyl]ethylamino)-9-en-methyloxy carbonyldecenate (11-TAMundec) were studied in solvents of different polarities in pure lysophosphatidylcholine micelles (lysoPC) and in total brain gangliosides (TBG) micelles using steady-state and phase-modulation fluorometry. By comparing the fluorescence emission spectra in solvent mixtures with the spectra in lipid micelles it is concluded that the probes detect a more polar environment in TBG compared to lysoPC micelles. Quenching experiments with acrylamide indicate that the indole group of N-myrTRP and N-myrTAM are more exposed to the aqueous medium than the indole group of 11-TAMundec both in lysoPC and TBG micelles. Quenching of the indole fluorescence with brominated fatty acid at the position 9-10 of the acyl chain is in the following order: 11-TAMundec > N-MyrTAM > N-MyrTRP in lysoPC micelles whereas in TBG micelles only 11-TAMundec fluorescence is quenched. Based on the results of accessibility of the probes to the aqueous quencher and the dielectric constant calculated for their environment, we estimated the surface to core polarity gradient of the micelles. The polarity gradient is higher in TBG micelles compared to lysoPC micelles.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02499-9

文献信息

• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10834950B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  This disclosure relates to flavour modification and to compounds of formula (I) wherein R1 is selected from C6-C13 alky, and C9-C13 alkenyl, and R2 is selected from —CH2-phenyl, —CH2-1H-indole, —CH2-phenol, and —CH2-imidazol, useful in modifying flavours.

  本公开涉及香料改性和式 (I) 化合物，其中 R1 选自 C6-C13 烷基和 C9-C13 烯基，R2 选自 -CH2-苯基、-CH2-1H-吲哚、-CH2-苯酚和 -CH2-咪唑，可用于改性香料。
• [EN] TRYPTOPHAN DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRYPTOPHANE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 色氨酸衍生物及其应用
  申请人：HUANG HUACHENG

  公开号：WO2020143040A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  一种色氨酸衍生物或者其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子，所述色氨酸衍生物具有式(I)所示结构。式(I)所示的色氨酸衍生物及其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子在原料高热稳定性试验中和在饲料的常温稳定试验中均体现了比色氨酸更稳定的物化性质，在试验期内色氨酸衍生物的含量变化未超过饲料添加剂或饲料可接受的变化范围，并且这些化合物能有效改善动物的生长和饲料报酬等生产性能，甚至具有比色氨酸更优异的改善效果，可作为动物饲料添加剂应用，或者用于制备动物饲料添加剂或者动物饲料。
• AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0473700A1

  公开（公告）日：1992-03-11
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3057447A1

  公开（公告）日：2016-08-24
• ORGANIC COMPOUNDS HAVING TASTE-MODIFYING PROPERTIES
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3057447B1

  公开（公告）日：2017-12-06