(2S,3R,4S)-2-(acetamido)octadecane-1,3,4-triyl triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-(acetamido)octadecane-1,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate；N,O,O,O-tetraacetyl-L-arabino-phytosphingosine；tetraacetyl arabino-phytosphingosine；tetraacetyl D-arabino-phytosphingosine；[(2S,3R,4S)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₇
• 分子量: 485.662
• InChiKey: SGTYQWGEVAMVKB-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(acetamido)octadecane-1,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  线性和手性β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化：四乙酰基d-lyxo-，d-ribo-和d-阿拉伯糖基-鞘氨醇的总合成

  摘要：

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609343

文献信息

• Phytosphingosines — a facile synthesis and spectroscopic protocol for configurational assignment
  作者：Osamu Shirota、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00839-x

  日期：1999.11

  based on a two-step derivatization to 2-N-naphthimide- 1,3,4-O-trinaphthoate derivatives which gives rise to unique exciton coupled circular dichroic and 1H-NMR spectra in selected solvents. The spectra can be used as reference data for assignment of relative as well as absolute configurations of phytosphingosine isomers and congeners at the low-nanomole level.

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。
• Highly anti-selective dihydroxylation of 1,2-dialkyl substituted (Z)-allylic amines: stereoselective synthesis of a d-ribo-phytosphingosine derivative
  作者：Jongho Jeon、Moonyong Shin、Jae Won Yoo、Joon Seok Oh、Jae Gwang Bae、Seung Hwan Jung、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.084

  日期：2007.2

  Protection of 1,2-dialkyl substituted (Z)-allylic amines with an N,N-diBoc group resulted in an opposite stereoselectivity in the OsO4-catalyzed dihydroxylation reactions to that of N-Boc-(Z)-allylic amines. A higher anti selectivity (>10:1) was shown in CH2Cl2. An efficient stereoselective synthesis of a tetraacetyl derivative of d-ribo-phytosphingosine was reported using the N,N-diBoc-controlled

  用N，N -diBoc基团保护1,2-二烷基取代的（Z）-烯丙基胺会导致OsO 4催化的二羟基化反应的立体选择性与N -Boc-（Z）-烯丙基胺的立体选择性相反。CH 2 Cl 2中显示出更高的抗选择性（> 10：1）。据报道，使用加纳醛的N，N -diBoc控制的二羟基化作用，可以有效地立体合成d-核糖-植物鞘氨醇的四乙酰基衍生物。
• Efficient Enantioselective Total Synthesis of<i>arabino</i>-Phytosphingosine
  作者：Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang、Suk Bok Chang

  DOI：10.1055/s-2005-872242

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of arabino-phytosphingosine has been achieved in 8 steps employing Claisen rearrangement and Fleming-Tamao oxidation as key steps. Installation of all chiral centers present in arabino-phytosphingosine was achieved through the use of asymmetric catalysis. This synthesis provides one of the most efficient routes to prepare 2-amino-1,3,4-triol moiety.

  以 Claisen 重排和 Fleming-Tamao 氧化为关键步骤，通过 8 个步骤实现了阿拉伯-植物鞘氨醇的对映选择性全合成。阿拉伯-植物鞘氨醇中存在的所有手性中心的安装是通过使用不对称催化实现的。该合成提供了制备 2-氨基-1,3,4-三醇部分的最有效途径之一。
• Stereospecific Total Syntheses of Sphingosine and Its Analogues from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Hideki Azuma、Seizo Tamagaki、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jo991447x

  日期：2000.6.1
• Stereoselective Allylation of Linear and Chiral β-Amino-α-Hydroxy Aldehydes: Total Syntheses of Tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-Phytosphingosines
  作者：In-Soo Myeong、Jin-Seok Kim、Muyng-Gyu Park、Hwan-Hee Jeon、Changyoung Jung、Yong-Taek Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1055/s-0037-1609343

  日期：2018.5

  involves the chelation between the amido group and aldehyde oxygen by SnCl4, and the Felkin–Anh model by BF3·OEt2. The resulting allylation products were used for the total syntheses of tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-phytosphingosines. The stereoselective allylations of β-amino-α-hydroxy aldehydes­ are described. Several Lewis acids (BF3·OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2­, and MgBr2·OEt2) were utilized

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr