4'-acetoxy-5-hydroxy-6,7-(2,2-dimethylpyrano)-8-prenylflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-5-hydroxy-6,7-(2,2-dimethylpyrano)-8-prenylflavone
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: HSWSYFKIZKLVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-5-hydroxy-6,7-(2,2-dimethylpyrano)-8-prenylflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到isolaxifolin
  参考文献：
  名称：

  芹菜素衍生的异黄素的细胞毒性和抗炎特性。

  摘要：

  稀有的类黄酮异黄酮（一种有效的杀虫剂）被吹捧为潜在的谷物保护剂。为了评估该天然产物对人体健康的任何影响并探索其各种其他生物学特性，我们从更简单但结构相关且更丰富的天然芹菜素中建立了半合成物质。五步反应序列首次提供了足够的材料，可用于深入评估标题天然产物的细胞毒性。还检查了异黄酮对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞中某些促炎细胞因子的影响。此类研究表明，异噻唑啉对正常细胞没有毒性作用，同时对某些癌细胞系的毒性也比其合成的前体芹菜素大。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00113
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三苯基膦 、 calcium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4'-acetoxy-5-hydroxy-6,7-(2,2-dimethylpyrano)-8-prenylflavone
  参考文献：
  名称：

  芹菜素衍生的异黄素的细胞毒性和抗炎特性。

  摘要：

  稀有的类黄酮异黄酮（一种有效的杀虫剂）被吹捧为潜在的谷物保护剂。为了评估该天然产物对人体健康的任何影响并探索其各种其他生物学特性，我们从更简单但结构相关且更丰富的天然芹菜素中建立了半合成物质。五步反应序列首次提供了足够的材料，可用于深入评估标题天然产物的细胞毒性。还检查了异黄酮对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞中某些促炎细胞因子的影响。此类研究表明，异噻唑啉对正常细胞没有毒性作用，同时对某些癌细胞系的毒性也比其合成的前体芹菜素大。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00113

文献信息

• Cytotoxicity and Anti-inflammatory Properties of Apigenin-Derived Isolaxifolin
  作者：Yongsheng Chen、Wan-Na Chen、Nan Hu、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Michael G. Gardiner、Ping Lan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00113

  日期：2019.9.27

  The rare flavonoid isolaxifolin, a potent insecticide, has been touted as a potential grain-protecting agent. In order to assess any impact of this natural product on human health and to explore its various other biological properties, we have established a semisynthesis from the simpler but structurally related and more abundant natural product apigenin. The five-step reaction sequence has provided

  稀有的类黄酮异黄酮（一种有效的杀虫剂）被吹捧为潜在的谷物保护剂。为了评估该天然产物对人体健康的任何影响并探索其各种其他生物学特性，我们从更简单但结构相关且更丰富的天然芹菜素中建立了半合成物质。五步反应序列首次提供了足够的材料，可用于深入评估标题天然产物的细胞毒性。还检查了异黄酮对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞中某些促炎细胞因子的影响。此类研究表明，异噻唑啉对正常细胞没有毒性作用，同时对某些癌细胞系的毒性也比其合成的前体芹菜素大。