N-(tert-butyl)-3-morpholinobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-morpholinobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-morpholin-4-ylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: UFIMGEMKRBZEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-morpholinobenzamide 、 potassium acetate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-acetamido-N-(tert-butyl)-5-morpholinobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化双官能氮源的芳基碳氢磺酰胺化和酰胺的形成

  摘要：

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01977
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-叔丁基-3-溴苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butyl)-3-morpholinobenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物相关烷基叠氮化物的芳烃的羧酸盐辅助铱催化的CH胺化

  摘要：

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201504880

文献信息

• Cesium Carboxylate-Promoted Iridium Catalyzed C–H Amidation/Cyclization with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Zhen Wang、Xuejiao Hu、Meng Yu、Tianning Deng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00818

  日期：2016.6.3

  An Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation/cyclization of benzamides using 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) as the aminocarbonyl source is reported. With the aid of cesium carboxylate, the reactions proceed efficiently and with high regioselectivity, producing various functionalized quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, which are important building blocks and key synthetic intermediates for biologically

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination/Cyclization for Medium to Large <i>N</i>-Heterocycle-Fused Dihydroquinazolinones
  作者：Tao Zhang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Jiaqi Zou、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01167

  日期：2019.5.17

  A practical iridium-catalyzed cascade/stepwise synthesis of dihydroquinazolinones (DHQs) and bis-DHQs fused to medium to large N-heterocyclic rings is developed. The reaction undergoes benzamide-directed intermolecular C–H amination with an aldehyde-tethered alkyl azide, and then the newly installed amino group undergoes intramolecular cyclization with a remote aldehyde group present in azide and amidyl

  开发了一种实用的铱催化级联/逐步合成二氢喹唑啉酮（DHQs）和与中等至大的N-杂环稠合的bis-DHQs 。该反应通过与醛系的烷基叠氮化物进行苯甲酰胺定向的分子间C–H胺化反应，然后新安装的氨基与本质上或由磷酸催化的叠氮化物和苯甲酰胺的酰胺基中存在的较远的醛基一起进行分子内环化，有助于以非常有效的方式形成双环和/或三环。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。
• Carbonyl-Assisted Iridium-Catalyzed C–H Amination Using 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Xunqing Dong、Mingzhou Shang、Shuguang Chen、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01636

  日期：2022.11.4

  carbonyl-directed, mono C–H amination of arenes has been achieved using [Cp*Ir(III)Cl2]2 as the catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating reagent. The amination proceeds smoothly with a variety of arylcarbonyl compounds, including alkyl and vinyl arylketones, secondary and tertiary aryl amides, and acetyl indoles. The resulting ortho-TrocNH arylcarbonyl compounds are easily transformed

  使用 [Cp*Ir(III)Cl 2 ] 2作为催化剂和 2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 叠氮化物作为胺化试剂，实现了芳烃的羰基定向单 C-H 胺化。多种芳基羰基化合物的胺化反应顺利进行，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。所得邻-TrocNH 芳基羰基化合物很容易转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯或芳基脲。利用邻位中 Troc 和羰基的亲电性质-TrocNH 芳基羰基化合物，随后用双亲核试剂环化也得到了证实。这为构建芳基稠合的N-杂环提供了一种有效的策略。
• 邻氨基芳基酮衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN115417796A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明一种邻氨基芳基酮衍生物的合成方法，以银盐为催化剂，2,2,2‑三氯乙氧基羰基(Troc)叠氮化物为胺化试剂，实现芳烃的羰基定向单C‑H胺化，该方法提供了在温和条件下直接制备邻氨基芳基酮衍生物的方法，实现了多种芳基羰基化合物的胺化反应，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。该方法可以利用所得邻位‑TrocNH芳基羰基化合物转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯、芳基脲以及芳基稠合的N‑杂环。