1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(5-chloro-pent-1-ynyl)-4-methoxybenzene；1-(5-Chloro-pent-1-ynyl)-4-methoxy-benzene；1-(5-chloropent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: NWMXZZOBVRJJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 、 3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(3-chloropropyl)-2,4'-diphenyl-1'-tosylspiro[indene-1,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化[3 + 2]通过C（sp2）与内部炔烃一起生成5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯的环状结构？H /烯烃功能化

  摘要：

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407175
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 4-碘苯甲醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的无配体，无铜和无胺Sonogashira反应

  摘要：

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo049325e

文献信息

• Palladium-catalyzed phosphine-, copper-free and aerobic Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Chun Liu、Fanying Bao、Qijian Ni

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b06

  日期：——

  protocol for the Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes has been developed using Pd2(dba)3 (dba=dibenzylideneacetone) as the catalyst under aqueous, copper-free and aerobic conditions. The coupling of aryl iodides with aromatic terminal alkynes provided good to excellent yields and moderate to good yields were achieved using aliphatic terminal alkynes as one of the coupling partners. Aqueous

  在水性、无铜和有氧条件下，使用 Pd2(dba)3（dba=二亚苄基丙酮）作为催化剂，开发了一种简单、高效且不含膦的方案，用于芳基碘化物与末端炔烃的 Sonogashira 偶联。芳基碘化物与芳族末端炔烃的偶联提供了良好到极好的产率，并且使用脂族末端炔烃作为偶联伙伴之一实现了中等至良好的产率。根据绿色化学的概念，乙醇水溶液作为溶剂经济且环保。
• One-Pot Synthesis of Multisubstituted 2-Aminoquinolines from Annulation of 1-Aryl Tetrazoles with Internal Alkynes via Double C–H Activation and Denitrogenation
  作者：Lei Zhang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo502192b

  日期：2014.12.5

  An efficient, one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from 1-aryl tetrazoles and internal alkynes has been developed. The reaction involves cyclization of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation and copper(II)-mediated denitrogenation.

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。
• Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation of Alkynes with Arylmagnesium Reagents and Carbon Dioxide Leading to Trisubstituted Acrylic Acids
  作者：Sheng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01693

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed arylcarboxylation of alkynes with arylmagnesium reagents and carbon dioxide (CO2, 1 atm) was realized in one pot. Various trisubstituted acrylic acids within an aryl group at the β-position have been prepared efficiently with good regioselectivity under mild conditions. The resulting products could be further transformed to benzoannelated cycles retaining CO2 as a one-carbon synthon

  在一锅中用芳基镁试剂和二氧化碳（CO 2，1 atm）实现了炔烃的镍催化的芳基羧化反应。在温和条件下，已经以良好的区域选择性有效地制备了在β-位的芳基内的各种三取代的丙烯酸。可以将所得产物进一步转化为苯甲酰化循环，保留CO 2为一碳合成子。
• Copper-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Multicomponent 1,2,3-Trifunctionalization of Internal Alkynes
  作者：Weilin Wang、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00499

  日期：2022.3.11

  diaryliodonium salts promoted multicomponent 1,2,3-trifunctionalization of alkynes, where both the acetylenic bond and the adjacent nonactivated propargylic C(sp3)–H bond were functionalized synergistically to generate α-arylated enones with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. A broad spectrum of diaryliodonium salts and internal alkynes could be utilized in this protocol, and a diverse collection of

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。
• Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides
  作者：Renrong Liu、Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc15669a

  日期：——

  A novel, efficient, highly regioselective Sc(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes with donor–acceptor oxiranes via highly chemoselective C–C bond cleavage under mild conditions was developed.

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。