(1RS,2SR,3SR,4RS)-5-phenylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol tetraacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR,4RS)-5-phenylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol tetraacetate
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-phenylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: YCLYGKQQZBXMBI-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR,4RS)-5-phenylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol tetraacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1RS,2SR,3SR,4RS)-5-phenylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的Conduritol B的合成及其形成机理

  摘要：

  从2-苯基-1,4-苯醌（10）开始，以五步顺序以外消旋形式制备苯基取代的Conduritol B 8（方案1）。讨论了关键步骤12b 13的反应机理（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790231
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,5SR,6SR)-5,6-dibromo-2-phenylcyclohex-2-ene-1,4-diol diacetate 、 potassium acetate 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(1RS,2SR,3SR,4RS)-5-phenylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的Conduritol B的合成及其形成机理

  摘要：

  从2-苯基-1,4-苯醌（10）开始，以五步顺序以外消旋形式制备苯基取代的Conduritol B 8（方案1）。讨论了关键步骤12b 13的反应机理（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790231

文献信息

• Synthesis of Phenyl-Substituted Conduritol B and Its Mechanism of Formation
  作者：Seda Cantekin、Raşit Çalışkan、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200790231

  日期：2007.11

  The phenyl-substituted conduritol B 8 was prepared in racemic form in a five-step sequence starting from 2-phenyl-1,4-benzoquinone (10) (Scheme 1). The reaction mechanism of the key step 12b13 is discussed (Scheme 2).

  从2-苯基-1,4-苯醌（10）开始，以五步顺序以外消旋形式制备苯基取代的Conduritol B 8（方案1）。讨论了关键步骤12b 13的反应机理（方案2）。