(S)(E)-6–(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)hex-4-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S)(E)-6–(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)hex-4-enamide
• 英文别名: (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]hex-4-enamide
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: PHNXCCSOXUGQNN-OBHPCNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 霉酚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(S)(E)-6–(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型人肌苷5'-单磷酸脱氢酶2（hIMPDH2）抑制剂可作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  人肌苷5'-单磷酸脱氢酶2（hIMPDH2）是一个古老的靶标，最近在抗癌药物开发方面引起了关注。麦考酚酸（MPA）是一种著名的免疫抑制剂，被用来设计和开发适度有效和选择性的类似物的先导结构。铅分子对结构-活性关系（SAR）的苛刻要求几乎没有合成新类似物的空间。在这里，设计，合成和评估了较新的MPA酰胺在乳腺癌，前列腺癌和胶质母细胞瘤细胞系中对hIMPDH2的抑制作用和细胞功效。很少有标题化合物比MPA本身表现出更好的细胞活性。观察到的总体生物学特征的差异可以归因于类似物相对于MPA的结构和物理化学性质的改善。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1474211

文献信息

• Newer human inosine 5′-monophosphate dehydrogenase 2 (<i>h</i>IMPDH2) inhibitors as potential anticancer agents
  作者：Chetan P. Shah、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1474211

  日期：2018.1.1

  Human inosine 5'-monophosphate dehydrogenase 2 (hIMPDH2), being an age-old target, has attracted attention recently for anticancer drug development. Mycophenolic acid (MPA), a well-known immunosuppressant drug, was used a lead structure to design and develop modestly potent and selective analogues. The steep structure-activity relationship (SAR) requirements of the lead molecule left little scope to

  人肌苷5'-单磷酸脱氢酶2（hIMPDH2）是一个古老的靶标，最近在抗癌药物开发方面引起了关注。麦考酚酸（MPA）是一种著名的免疫抑制剂，被用来设计和开发适度有效和选择性的类似物的先导结构。铅分子对结构-活性关系（SAR）的苛刻要求几乎没有合成新类似物的空间。在这里，设计，合成和评估了较新的MPA酰胺在乳腺癌，前列腺癌和胶质母细胞瘤细胞系中对hIMPDH2的抑制作用和细胞功效。很少有标题化合物比MPA本身表现出更好的细胞活性。观察到的总体生物学特征的差异可以归因于类似物相对于MPA的结构和物理化学性质的改善。