mycophenolic acid 7-O-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mycophenolic acid 7-O-glucuronide
• 英文别名: mycophenolic acid-7-O-glucuronide；mycophenolic acid glucuronide；mycophenolic acid glucuronid；MPA-7-O-glucuronide；MPA glucuronide；MPAG；Mycophenolic acid b-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R)-6-[[5-[(E)-5-carboxy-3-methylpent-2-enyl]-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: BYFGTSAYQQIUCN-NPKRSCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 mycophenolic acid 7-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z