N,N-dimethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VWXXKMBTLUAANE-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 sodium dimethyldithiocarbamate 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到N,N-dimethyl β-D-galactopyranosyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯咪唑啉鎓试剂在水性介质中无保护地合成糖基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.106

文献信息

• Protection-free synthesis of glycosyl dithiocarbamates in aqueous media by using 2-chloroimidazolinium reagent
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Haruka Kashiwagura、Yuuki Tanaka、Kazunari Serizawa、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.106

  日期：2016.8

  have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars and dithiocarbamate salts in good yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as condensing agent in aqueous media. The three-component one-pot synthesis of GDTCs starting from unprotected sugars, carbon disulfide, and secondary amines has also been successfully demonstrated. This is the first report on the

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。