Dimethyl 2-(indol-2'-yl)indoline-3,3'-diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(indol-2'-yl)indoline-3,3'-diacetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: SXRCIANNDWDFLB-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(indol-2'-yl)indoline-3,3'-diacetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到Dimethyl 2,2'-biindolyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A

  摘要：

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。

  DOI：

  10.1039/b004029k
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Dimethyl 2-(indol-2'-yl)indoline-3,3'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A

  摘要：

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。

  DOI：

  10.1039/b004029k

文献信息

• Glycosylation of 2,2'-Indolylindolines
  作者：John D. Chisholm、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo00126a011

  日期：1995.10
• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。