angucyclinone UWM6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: angucyclinone UWM6
• 英文别名: UWM6；(3R,4aR,12bR)-3,4a,7,8-tetrahydroxy-3-methyl-2,4,5,12b-tetrahydrotetraphene-1,6-dione；(3R,4aR,12bR)-3,4a,7,8-tetrahydroxy-3-methyl-2,4,5,12b-tetrahydrobenzo[a]anthracene-1,6-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: NNTVQEYUUGBASA-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  angucyclinone UWM6 在 JadH 作用下， 生成 腊伯罗霉素
  参考文献：
  名称：

  JadH在Jadomycin生物合成中作为FAD和NAD（P）H依赖性双功能羟化酶/脱水酶的特征

  摘要：

  Angucyclines的生物合成：我们鉴定了辅助酶JadH作为FAD和依赖Jadomycin生物合成的NAD（P）H依赖性双功能羟化酶/脱水酶，方法是鉴定其真实产物。已在所有克隆的环霉素生物合成簇中发现了JadH的同系物，并被认为具有与JadH类似的功能。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000178
• 作为产物：
  描述：

  乙酰辅酶A 、 丙二酰辅酶A-钠盐 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 JadD type II polyketide synthase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 腊伯罗霉素 、 angucyclinone UWM6
  参考文献：
  名称：

  Defucogilvocarcin M 的酶促全合成及其对 Gilvocarcin 生物合成的影响

  摘要：

  团队合作：Defucogilvocarcin M（1，见方案）是通过一锅法合成的，由乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A通过15种酶的组合从乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A中合成，并结合了从大肠杆菌中获得的15种酶以及gilvocarcin、jadomycin和ravidomycin生物合成途径。酶的混合物被系统地减少和改变，以进一步描绘 gilvocarcin 生物合成的复杂的聚酮化合物后步骤中的反应顺序。

  DOI：

  10.1002/anie.201105882

文献信息

• Characterization of JadH as an FAD- and NAD(P)H-Dependent Bifunctional Hydroxylase/Dehydrase in Jadomycin Biosynthesis
  作者：Yihua Chen、Keqiang Fan、Yongzhi He、Xinping Xu、Yanfeng Peng、Tingting Yu、Cuijuan Jia、Keqian Yang

  DOI：10.1002/cbic.201000178

  日期：——

  Biosynthesis of angucyclines: We characterized an accessory enzyme, JadH as a FAD and NAD(P)H‐dependent bifunctional hydroxylase/dehydrase involved in jadomycin biosynthesis by identifying its real product. Homologues of JadH have been found in all cloned angucycline biosynthetic clusters and were proposed to have similar functions as JadH.

  Angucyclines的生物合成：我们鉴定了辅助酶JadH作为FAD和依赖Jadomycin生物合成的NAD（P）H依赖性双功能羟化酶/脱水酶，方法是鉴定其真实产物。已在所有克隆的环霉素生物合成簇中发现了JadH的同系物，并被认为具有与JadH类似的功能。
• Enzymatic Total Synthesis of Defucogilvocarcin M and Its Implications for Gilvocarcin Biosynthesis
  作者：Pallab Pahari、Madan K. Kharel、Micah D. Shepherd、Steven G. van Lanen、Jürgen Rohr

  DOI：10.1002/anie.201105882

  日期：2012.1.27

  Teamwork: Defucogilvocarcin M (1, see scheme) was synthesized in a one‐pot, enzymatic reaction from acetyl‐CoA and malonyl‐CoA by a combination of 15 enzymes obtained from E. coli as well as the gilvocarcin, jadomycin, and ravidomycin biosynthetic pathways. The mixture of enzymes was systematically reduced and varied to further delineate the sequence of reactions in the complex, post‐polyketide steps

  团队合作：Defucogilvocarcin M（1，见方案）是通过一锅法合成的，由乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A通过15种酶的组合从乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A中合成，并结合了从大肠杆菌中获得的15种酶以及gilvocarcin、jadomycin和ravidomycin生物合成途径。酶的混合物被系统地减少和改变，以进一步描绘 gilvocarcin 生物合成的复杂的聚酮化合物后步骤中的反应顺序。